2,4,6-tris(4-ethylphenyl)-1,3,5-triazine | 1620330-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-ethylphenyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 1620330-18-8
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃
• 分子量: 393.531
• InChiKey: LKOTXMRVUTXBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,4,6-tris(4-ethylphenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过腈的交叉交叉三聚反应一锅法合成1,3,5-三嗪衍生物：一种机理方法

  摘要：

  等摩尔量的腈与三氟甲磺酸酐或三氟甲磺酸在低温下反应，生成中间体腈盐，该中间体盐随后在较高的温度下与2当量的不同腈反应，形成2,4废弃的6位取代的1,3， 5-三嗪产量中等至良好。该合成方法也已经用于制备具有三个不同取代基的1,3,5-三嗪。根据基于通过可逆途径形成的中间体腈盐的相对稳定性的机理来解释结果。当在除腈以外的不同亲核试剂存在下进行反应时，使用苄基氰作为第二腈形成取代的异喹啉可支持所提出的中间体的假定机理和结构。理论计算和反应监测1 H和13 C NMR光谱与所提出的机理途径一致。

  DOI：

  10.1021/jo501144v

文献信息

• 一种芳香醛和碘化铵合成2,4,6-三取代1,3, 5-三嗪化合物的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111454226B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种芳香醛和碘化铵合成2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪化合物的方法，属于有机合成领域。该方法是将芳香醛和碘化铵在三价铁盐催化作用下进行一锅反应，即得2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪化合物。该方法采用的小分子芳基醛原料及铁盐催化剂，成本较低，且反应条件温和，可以高选择性获得对称性2,4,6‑三取代1,3,5‑三嗪类化合物，为三嗪环的构建提供一种全新的合成思路。
• Atom-efficient synthesis of 2,4,6-trisubstituted 1,3,5-triazines <i>via</i> Fe-catalyzed cyclization of aldehydes with NH₄I as the sole nitrogen source
  作者：Jiang Xiao、Shuang Ren、Qiang Liu

  DOI：10.1039/d0ra03323e

  日期：——

  An atom-efficient, straightforward method for the synthesis of 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines via iron-catalyzed cyclization of aldehydes with NH4I as the sole nitrogen source is demonstrated. This strategy works smoothly under air atmosphere, and affords symmetrical 2,4,6-trisubstituted and unsymmetrical 1,3,5-triazines with yields from 18% to 72%. Compared to other methods, the present protocol provides

  展示了一种以 NH 4 I 作为唯一氮源的铁催化醛环化合成 2,4,6-三芳基-1,3,5-三嗪的原子效率、直接方法。该策略在空气气氛下工作顺利，得到对称的 2,4,6-三取代和不对称的 1,3,5-三嗪，产率从 18% 到 72%。与其他方法相比，本协议使用廉价、容易获得的铵盐作为唯一的氮源，为 2,4,6-三取代 1,3,5-三嗪提供了一种简单且原子效率高的方法。初步机理研究表明，N-亚苄基苯并脒酰胺参与了该环化反应。
• COMPOSITION COMPRISING NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Anryu Makoto

  公开号：US20110108770A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  A composition comprising a compound represented by the following formula (1): wherein Ar represents an aryl group or a mono-valent heterocyclic group.) or a compound having a residue of a compound represented by the above-described formula (1), and a compound represented by the following formula (2): wherein one member of Z 1 to Z 3 represents —N═ and two remainders thereof each represent —C(R′)═; Z 4 and Z 5 each represent —C(R′)═; one member of Z 6 to Z 8 represents —N═ and two remainders thereof each represent —C(R′)═; Z 9 and Z 10 each represent —C(R′)═; R′ represents a substituent such as a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group and the like. or a compound having a residue of a compound represented by the above-described formula (2).

  一种组合物，包括由以下式子（1）所表示的化合物：其中Ar代表芳基或单价杂环基；或者具有上述式子（1）所表示化合物的残基的化合物，以及由以下式子（2）所表示的化合物：其中Z1至Z3中的一个成员表示—N═，其余两个残基分别表示—C(R′)═；Z4和Z5各自表示—C(R′)═；Z6至Z8中的一个成员表示—N═，其余两个残基分别表示—C(R′)═；Z9和Z10各自表示—C(R′)═；R′表示取代基，例如氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基等；或者具有上述式子（2）所表示化合物的残基的化合物。
• COMPOSITION CONTAINING NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2287940A1

  公开（公告）日：2011-02-23

  A composition comprising a compound represented by the following formula (1): wherein Ar represents an aryl group or a mono-valent heterocyclic group.) or a compound having a residue of a compound represented by the above-described formula (1), and a compound represented by the following formula (2): wherein one member of Z1 to Z3 represents -N= and two remainders thereof each represent -C(R')=; Z4 and Z5 each represent -C(R')=; one member of Z6 to Z8 represents -N= and two remainders thereof each represent -C(R')=; Z9 and Z10 each represent -C(R')=; R' represents a substituent such as a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group and the like. or a compound having a residue of a compound represented by the above-described formula (2).

  一种包含下式（1）所代表的化合物的组合物： 其中 Ar 代表芳基或单价杂环基团）。 或具有上述式 (1) 所代表化合物残余物的化合物，以及 下式（2）所代表的化合物： R'代表取代基，如氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基等。 或具有上述式（2）所代表化合物残基的化合物。
• Sustainable and recyclable magnetic nanocatalyst of 1,10-phenanthroline Pd(0) complex in green synthesis of biaryls and tetrazoles using arylboronic acids as versatile substrates
  作者：Nastaran Bagherzadeh、Ali Reza Sardarian、Hassan Eslahi

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111489

  日期：2021.3