1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-(morpholin-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)propenethione | 886462-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-(morpholin-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)propenethione
• 英文别名: 1-(1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-3-morpholin-4-yl-2-pyridin-4-ylprop-2-ene-1-thione；1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-3-morpholin-4-yl-2-pyridin-4-ylprop-2-ene-1-thione
• CAS: 886462-79-9
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 375.492
• InChiKey: GORYGZQWLMLUHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-(morpholin-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)propenethione 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-[5-benzoyl-3-(pyridin-4-yl)thiophen-2-yl]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计为孕酮受体调节剂的三取代噻吩的合成

  摘要：

  当一个已知的2- [4-吗啉代] -3-芳基-5-取代的噻吩（显示出适中的孕酮拮抗剂活性）与强效的甾体孕酮拮抗剂Org-33628重叠时，它在大多数部位显示出合理的排列分子。根据分子模型，噻吩衍生物中具有羰基的吗啉氧原子的置换将提供与Org-33628中的C-3羰基更好的排列。因此，合成了一系列带有环酮部分的新颖的三取代噻吩。尽管这些化合物仅作为孕激素受体拮抗剂表现出较弱的活性，但是所有目标化合物都是新颖的，并且具有完整的特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430540
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-2-(pyridin-4-yl)ethanethione 、 原甲酸三乙酯 反应 4.0h， 以54%的产率得到1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-(morpholin-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)propenethione
  参考文献：
  名称：

  设计为孕酮受体调节剂的三取代噻吩的合成

  摘要：

  当一个已知的2- [4-吗啉代] -3-芳基-5-取代的噻吩（显示出适中的孕酮拮抗剂活性）与强效的甾体孕酮拮抗剂Org-33628重叠时，它在大多数部位显示出合理的排列分子。根据分子模型，噻吩衍生物中具有羰基的吗啉氧原子的置换将提供与Org-33628中的C-3羰基更好的排列。因此，合成了一系列带有环酮部分的新颖的三取代噻吩。尽管这些化合物仅作为孕激素受体拮抗剂表现出较弱的活性，但是所有目标化合物都是新颖的，并且具有完整的特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430540

文献信息

• Trisubstituted thiophenes as progesterone receptor modulators
  申请人：Jiang Weiqin

  公开号：US20060106047A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention is directed to novel trisubstituted thiophene derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment or prevention of disorders and diseases mediated by agonists and antagonists of the progesterone receptor. The clinical usage of these compounds are related to hormonal contraception, the treatment and/or prevention of secondary dysmenorrhea, amenorrhea, dysfunctional uterine bleeding, uterine leiomyomata, endometriosis; polycystic ovary syndrome, carcinomas and adenocarcinomas of the endometrium, ovary, breast, colon or prostate. Additional uses of the invention include stimulation of food intake.

  本发明涉及新型三取代噻吩衍生物，含有它们的制药组合物以及它们在治疗或预防由孕激素受体激动剂和拮抗剂介导的疾病和疾病中的应用。这些化合物的临床用途涉及激素避孕，治疗和/或预防继发性痛经、闭经、功能性子宫出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症、多囊卵巢综合症、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠或前列腺癌和腺癌。本发明的其他用途包括促进食物摄入。
• Trisubstituted Thiophenes as Progesterone Receptor Modulators
  申请人：Jiang Weiqin

  公开号：US20090306118A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is directed to novel trisubstituted thiophene derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment or prevention of disorders and diseases mediated by agonists and antagonists of the progesterone receptor. The clinical usage of these compounds are related to hormonal contraception, the treatment and/or prevention of secondary dysmenorrhea, amenorrhea, dysfunctional uterine bleeding, uterine leiomyomata, endometriosis; polycystic ovary syndrome, carcinomas and adenocarcinomas of the endometrium, ovary, breast, colon or prostate. Additional uses of the invention include stimulation of food intake.

  本发明涉及新型三取代噻吩衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗或预防由孕激素受体激动剂和拮抗剂介导的疾病和疾病中的应用。这些化合物的临床用途与激素避孕、治疗和/或预防继发性痛经、闭经、功能性子宫出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症、多囊卵巢综合症、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠或前列腺癌和腺癌有关。本发明的其他用途包括促进食物摄入。
• WO2006/49891
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRISUBSTITUTED THIOPHENES AS PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1807420A1

  公开（公告）日：2007-07-18
• US7638525B2
  申请人：——

  公开号：US7638525B2

  公开（公告）日：2009-12-29