4-Nitrophenyl 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl phosphonate | 260262-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-Nitrophenyl 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl phosphonate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-(4-nitrophenoxy)phosphonoyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 260262-61-1
• 化学式: C₃₇H₃₆N₃O₁₁P
• 分子量: 729.68
• InChiKey: AGUXVTRFNHABMX-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrophenyl 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl phosphonate 在 碘 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.09h， 以0.377 g的产率得到4-nitrophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Cieslak; Jankowska; Sobkowski, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 31 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 triethylammonium 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate 在 吡啶 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-Nitrophenyl 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳基H-膦酸酯。第11部分。关于芳基核苷H-膦酸酯形成的合成和31 P NMR研究†

  摘要：

  使用31 P NMR光谱详细研究了由相应的核苷3'-H-膦酸酯和各种酚形成的芳基H-膦酸酯二酯。已经确定了芳基核苷H-膦酸酯在不同实验条件下的主要反应途径，并开发了一种清洁有效地生成这些有价值的合成中间体的通用方法。

  DOI：

  10.1039/a907150d

文献信息

• Aryl <i>H-</i>Phosphonates. 12. Synthetic and ³¹P NMR Studies on the Preparation of Nucleoside <i>H-</i>Phosphonothioate and Nucleoside <i>H-</i>Phosphonodithioate Monoesters
  作者：Jacek Cieślak、Jadwiga Jankowska、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1021/jo000729q

  日期：2000.10.1

  Transformation of nucleoside H-phosphonate monoesters into the corresponding H-phosphonothioate and H-phosphonodithioate derivatives and possible side-reactions that may accompany this process were studied using (31)P NMR spectroscopy. These provided new insight into a possible mechanism involved in this transformation and constituted the basis for development of efficient methods for the preparation of nucleoside

  使用（31）P NMR光谱研究了将核苷H-膦酸酯单酯转化为相应的H-膦酰硫代酸酯和H-膦酰二硫代酸酯衍生物以及该过程可能伴随的副反应。这些提供了对该转化涉及的可能机理的新见解，并构成了开发有效方法的基础，该方法使用容易获得的H-膦酸酯单酯作为原料制备核苷H-膦酰硫代酸酯和核苷H-膦酰二硫代酸酯单酯。