ethyl 4-amino-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate | 1338368-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 4-amino-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4-amino-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidine)-7-carboxylate；Ethyl 4-amino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
• CAS: 1338368-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: UXLTXMSJJVKYIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到lithium (4-amino-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidine)-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定5,6-取代的4-氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶为LIMK1抑制剂

  摘要：

  4-氨基苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶先前在高通量筛选活动中被鉴定为LIMK1抑制剂。支架逆转导致鉴定了一系列简单的5,6-取代的4-氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶，对LIMK1的抑制作用很小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.050
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-amino-3-nitrile-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene)-6-carboxylate 、 醋酸甲脒 以 formamide 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到ethyl 4-amino-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定5,6-取代的4-氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶为LIMK1抑制剂

  摘要：

  4-氨基苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶先前在高通量筛选活动中被鉴定为LIMK1抑制剂。支架逆转导致鉴定了一系列简单的5,6-取代的4-氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶，对LIMK1的抑制作用很小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.050

文献信息

• [EN] MNK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MNK
  申请人：HEPAGENE THERAPEUTICS HK LTD

  公开号：WO2022038563A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present technology is directed to compounds, compositions, and methods related to modulation of MNK. In particular, the present compounds and compositions may be used to treat MNK-mediated disorders and conditions, including, e.g., various solid and hematological cancers.

  现有技术涉及与MNK调节相关的化合物、组合物和方法。特别地，这些化合物和组合物可用于治疗MNK介导的疾病和病情，包括各种实体和血液肿瘤。
• Identification of 5,6-substituted 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines as LIMK1 inhibitors
  作者：Brad E. Sleebs、George Nikolakopoulos、Ian P. Street、Hendrik Falk、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.050

  日期：2011.10

  4-Aminobenzothieno[3,2-d]pyrimidines were previously identified in a high throughput screening campaign as LIMK1 inhibitors. Scaffold reversal led to the identification of a series of simple 5,6-substituted 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines with low micromolar inhibition of LIMK1.

  4-氨基苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶先前在高通量筛选活动中被鉴定为LIMK1抑制剂。支架逆转导致鉴定了一系列简单的5,6-取代的4-氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶，对LIMK1的抑制作用很小。