5,6-dihydro-4-methoxy-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine | 1022993-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-4-methoxy-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-methoxythieno[2,3-d]pyrimidine；4-Methoxy-2-phenyl-5,6-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1022993-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: CLGDLNNPCCACBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-benzamido-4,5-dihydro-3-thiophenecarbonitrile 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到5,6-dihydro-4-methoxy-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 4‐alkoxy‐5,6‐dihydro‐furo(and ‐thieno)[2,3‐ d ]pyrimidines using zinc chloride/triethylamine reagent system

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe one‐pot synthesis of 4‐alkoxy‐5,6‐dihydro‐furo(and ‐thieno)[2,3‐d]pyrimidines is described. The reactions of 2‐benzamido‐4,5‐dihydro‐3‐furan(and ‐3‐thiophene)carbonitriles 1a‐d and 2a‐c with ethanol and/or methanol in the presence of zinc chloride and triethylamine gave the corresponding 4‐alkoxy‐5,6‐dihydro‐furo(and ‐thieno)[2,3‐d]pyrimidines 3a‐d, 4a‐d, 5a‐c and 6a‐c.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450237

文献信息

• Synthesis and reactions of<i>n</i>-methyl-4-(methylthio)thieno[2,3-<i>d</i>]-pyrimidinium salts
  作者：Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.5570450543

  日期：2008.9

  the preparation of N-methyl-4-(methylthio)thieno[2,3-d]pyrimidinium salts 6a,b and 13a,b are described. Treatment of 6a,b and/or 13a,b with active methylene compounds such as malononitrile and ethyl cyanoacetate in the presence of sodium methoxide caused nucleophilic addition followed by elimination of methanethiol, giving the corresponding N-methyl-4-ylidenethieno[2,3-d]-pyrimidines 7a,b, 8a,b, 14a

  描述了两种制备N-甲基-4-（甲硫基）噻吩并[2,3- d ]嘧啶鎓盐6a，b和13a，b的方法。在甲醇钠存在下，用活性亚甲基化合物（如丙二腈和氰基乙酸乙酯）处理6a，b和/或13a，b引起亲核加成，然后消除甲硫醇，得到相应的N-甲基-4- yylenethieno [2,3 - d ] -pyrimidines 7A，7B，8A，8B，14A，b和15A，b 。