1-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-ol | 134749-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-ol
• CAS: 134749-70-5
• 化学式: C₉H₂₁BrO₂Si
• 分子量: 269.254
• InChiKey: DOCVQPWZNUTYRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 叔丁基二甲基甲硅烷基缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  环氧化物对映选择性氟化中协同催化的机理研究

  摘要：

  本报告描述了（salen）Co 和胺共催化的环氧化物对映选择性开环的机理研究。通过原位 (19)F NMR 分析确定的反应动力学特征在于对 (salen)Co 的明显一级依赖性。取代基效应、非线性效应和与连接的 (salen) Co 催化剂的反应性为限速双金属开环步骤提供了证据。为了解释这些不同的数据，我们提出了一种机制，其中活性亲核氟物质是形成静止状态二聚体的氟化钴。胺助催化剂与 (salen) Co 的轴向连接促进二聚体解离，并且是观察到的协同性的起源。在这些研究的基础上，我们表明在比率、周转次数、氟化物开环反应的底物范围可以通过使用连接的salen框架来实现。报道了将该催化剂系统应用于快速（5 分钟）氟化以生成已知 PET 示踪剂 F-MISO 的未标记类似物。

  DOI：

  10.1021/ja207256s
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基甲硅烷基缩水甘油醚 在 lithium bromide monohydrate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 以74%的产率得到1-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基铑 Carbenoids 和卤代醇的一锅反应：获得 2,6-取代的二氢-2H-1,4-恶嗪。

  摘要：

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00947

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• A Facile and Highly Regioselective Conversion of Epoxides to Bromohydrins Using Tetrabutylammonium Bromide and Magnesium Nitrate
  作者：Young-Ger Suh、Bon-Am Koo、Jung-Ae Ko、Youn-Sang Cho

  DOI：10.1246/cl.1993.1907

  日期：1993.11

  Reaction of epoxides with nBu4NBr in the presence of Mg(NO3)2 as a catalyst affords vicinal bromohydrins in excellent yields via regioselective ring opening of the unsymmetrical epoxides.

  在 Mg(NO3)2 作为催化剂的存在下，环氧化物与 nBu4NBr 的反应通过不对称环氧化物的区域选择性开环以优异的产率提供邻位溴醇。
• β-Alkoxyacrylates in radical cyclizations: Remarkably efficient oxacyle synthesis
  作者：Eun Lee、Sung Tae Jin、Chulbom Lee、Park Cheol Min

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74101-3

  日期：1993.7

  Beta-alkoxyacrylates were found to be exceptionally efficient radical acceptors in radical-mediated intramolecular cyclizations. For example, reaction of 5-bromo-2-pentanol with ethyl propiolate, tributylstannane-mediated radical cyclization, and hydrolysis yielded (+/-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a known component of civet.
• A general protocol for the regio high yielding opening of different glycidol derivatives
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maria Teresa Lopardo、Maddalena Pullez、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00372-1

  日期：2003.3

  Differently protected glycidol derivatives (with Bn, TBDPS, TBS and MPM groups) have been tested for regioselective ring opening with vinylmagnesium bromide in order to obtain useful five-carbon functionalised homoallylic alcohols. Careful choice of the reagents and experimental conditions allowed a general access to important chiral synthons for asymmetric synthesis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。