pentyl vinyl selenide | 499795-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: pentyl vinyl selenide
• 英文别名: Pentane, 1-(ethenylseleno)-；1-ethenylselanylpentane
• CAS: 499795-76-5
• 化学式: C₇H₁₄Se
• 分子量: 177.148
• InChiKey: NDWCQKCPUHAORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.3±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-phenethyl)phosphine 、 pentyl vinyl selenide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 120.0h， 以96%的产率得到[2-(pentylselanyl)ethyl]bis(2-phenylethyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  次膦非催化加成到乙烯基硒化物

  摘要：

  具有完全原子经济性的加成反应符合“绿色化学”的原则，构成了有机化学中一个有目的、动态发展的领域[1-7]。特别感兴趣的是无需催化剂和溶剂即可轻松完成的原子经济过程[8-10]。近年来，已经报道了在无溶剂条件下通过将仲膦和膦硫族化物非催化加成到烯烃 [11-15]、乙炔 [16] 和醛 [17] 中形成碳-磷键的简便方法。

  DOI：

  10.1134/s1070428016100237

文献信息

• Regioselective Addition of Dithiophosphinic Acids to Vinyl Sulfides and Selenides: An Efficient Route Toward Functional Dithiophosphinates
  作者：Ludmila A. Oparina、Alexander V. Artem'ev、Nikita A. Kolyvanov、Oksana V. Vysotskaya、Nataliya A. Chernysheva、Vladimir I. Smirnov、Tatyana N. Borodina、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/hc.21215

  日期：2015.1

  Earlier unknown S-[1-(organosulfanyl)ethyl]- and S-[1-(organoselenyl)ethyl] dithiophosphinates were synthesized in 85–97% yields by regioselective addition of dithiophosphinic acids to diverse vinyl sulfides and selenides under mild conditions (ambient temperature, Et2O, 3 h).

  早期未知的 S-[1-(有机硫烷基)乙基]-和 S-[1-(有机硒基)乙基]二硫代次膦酸盐通过在温和条件下（环境温度）区域选择性地将二硫代次膦酸添加到多种乙烯基硫化物和硒化物中，以 85-97% 的产率合成。温度，Et2O，3 小时）。
• Hydrophosphination of Vinyl Sulfides and Vinyl Selenides: First Examples
  作者：Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov、Svetlana F. Malysheva、Nina I. Ivanova、Boris G. Sukhov、Natal’ya A. Belogorlova、Vladimir A. Kuimov

  DOI：10.1055/s-2002-34852

  日期：——

  The first examples of the hydrophosphination of alkyl vinyl sulfides and selenides are described. The reaction of secondary phosphines (R 1 ) 2 PH 1-3 with vinyl chalcogenides CH 2 =CHXR 2 4-9 proceeds readily under radical initiation to give in anti-Markovnikov mode regiospecifically the corresponding organylchalcogenophosphines (R 1 ) 2 PCH 2 CH 2 XR 2 10a-h in high yields.

  描述了烷基乙烯基硫化物和硒化物的氢膦化的第一个例子。仲膦(R 1 ) 2 PH 1-3 与乙烯基硫属化合物CH 2 =CHXR 2 4-9 的反应在自由基引发下容易进行，以抗马尔科夫尼科夫模式区域特异性地产生相应的有机硫属化合物膦(R 1 ) 2 PCH 2 CH 2 XR 2 10a-h 产量高。
• Electrophilic addition of thioselenophosphinic acids to vinyl sulfides and selenides
  作者：Alexander V. Artem'ev、Ludmila A. Oparina、Oksana V. Vysotskaya、Nikita A. Kolyvanov、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2015.1007142

  日期：2015.3.4

  The thioselenophosphinic acids, R2P(Se)SH (R = Ph, Cy, aralkyl), prepared by acidification of the sodium salts or generated in situ by reaction of secondary phosphine sulfides with elemental selenium, add easily to diverse vinyl sulfides and vinyl selenides in a Markovnikov manner to give the corresponding S- and Se-esters in a ∼60:40 molar ratio (83–96% total yield). GRAPHICAL ABSTRACT

  硫硒代次膦酸，R2P(Se)SH（R = Ph，Cy，芳烷基），通过钠盐的酸化制备或通过仲硫化膦与元素硒的反应原位生成，很容易添加到不同的乙烯基硫化物和乙烯基硒化物中以马尔可夫尼科夫方式以~60:40的摩尔比（83-96%的总产率）给出相应的S-和Se-酯。图形概要
• Straightforward Solvent-Free Synthesis of Tertiary Phosphine Chalcogenides from Secondary Phosphines, Electron-Rich Alkenes, and Elemental Sulfur or Selenium
  作者：Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Chernysheva、Svetlana V. Yas'ko、Nina K. Gusarova、Irina Yu Bagryanskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/hc.21300

  日期：2016.1

  series of tertiary phosphine sulfides and selenides have been synthesized in excellent yields (88-99%) via a three-component reaction between secondary phosphines, electron-rich alkenes (styrene, vinyl chalcogenides), and elemental sulfur or selenium, proceeding under solvent-free conditions (80-82°C, 4–44 h). The interaction occurs via initial oxidation of secondary phosphines with elemental sulfur

  通过仲膦、富电子烯烃（苯乙烯、乙烯基硫属化物）和元素硫或硒之间的三组分反应，在溶剂下进行，合成了一系列叔膦硫化物和硒化物，收率极好（88-99%）无条件（80-82°C，4-44 小时）。相互作用是通过二级膦与元素硫或硒的初始氧化，然后将生成的 R2P(E)H (E = S, Se) 非催化反马尔可夫尼科夫加成到烯烃中，以提供相应的具有高化学和区域选择性的加合物.
• Reaction of Vinyl Selenides with Secondary Phosphines and Elemental Selenium: One-Pot Selective Synthesis of a New Family of Diselenophosphinic<i>Se</i>-Esters
  作者：Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Chernysheva、Nina K. Gusarova、Svetlana V. Yas'ko、Jian-Hong Liao、C. W. Liu、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/hc.21144

  日期：2014.5

  Alkyl vinyl selenides react with diverse secondary phosphines and elemental selenium in a 1.1:1:2 molar ratio (120–124°C, 20–40 min, 1,4-dioxane) to afford selectively earlier unknown diselenophosphinic Se-esters, R2P(Se)SeCH(Me)SeR´, in 82–99% yield. This three-component atom-economic reaction proceeds via intermediate formation of diselenophosphinic acid R2P(Se)SeH (generated from secondary phosphine

  烷基乙烯基硒化物与多种仲膦和元素硒以 1.1:1:2 的摩尔比（120–124°C，20–40 分钟，1,4-二恶烷）反应，选择性地提供早期未知的二硒代膦硒酯，R2P( Se)SeCH(Me)SeR´，产率为 82-99%。这种三组分原子经济反应通过二硒代次膦酸 R2P(Se)SeH（由仲膦和硒生成）的中间体形成进行，它以马尔可夫尼科夫方式添加到乙烯基硒化物的双键上，得到目标产物。