2',3'-di-O-butyryl-2-N-(phenoxyacetyl)guanosine [2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-C-methylenephosphinate] | 1032747-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-di-O-butyryl-2-N-(phenoxyacetyl)guanosine [2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-C-methylenephosphinate]
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-butanoyloxy-2-[[[(2S,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]methyl-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-[6-oxo-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] butanoate
• CAS: 1032747-92-4
• 化学式: C₆₂H₇₄N₇O₁₆PSi
• 分子量: 1232.37
• InChiKey: GBAWRSJBFKACGD-ZOJOGMPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-butyryl-2-N-(phenoxyacetyl)guanosine [2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-C-methylenephosphinate] 、 三乙胺 在 吡啶 、 水 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到triethylammonium 2',3'-di-O-butyryl-2-N-(phenoxyacetyl)guanosine [2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-C-methylenephosphonate]
  参考文献：
  名称：

  5′-羟基核苷功能次膦酸酯缩合剂的研究

  摘要：

  研究了尿苷 3'-脱氧-3'-C-亚甲基次膦酸酯与胸苷和鸟苷衍生物的缩合反应，以形成亚甲基次膦酸酯。对许多不同的缩合剂进行了比较，其中包括新戊酰氯、三异丙基苯磺酰氯 (TPS-Cl)、鏻和脲衍生物、许多氯磷酸盐和双 (2-oxo-3-oxazolidinyl) 次膦酰氯 (OXP)。在亚甲基次膦酸盐的预活化过程中，鏻衍生物产生缓慢的缩合或氧化副反应（羟基苯并三唑衍生物）。新戊酰氯具有较长的偶联时间，并且检测到竞争性 5'-O-新戊酰化。TPS-Cl 使产物快速缩合，但也使产物快速氧化。大多数氯磷酸盐使核苷组分发生竞争性 5'-O-磷酸化，以及碱基磷酸化。然而，2-氯-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷（DMOCP）以合适的速率形成了相当有效的二核苷亚甲基次膦酸酯。然而，使用该试剂可能需要对鸟嘌呤进行 O6 保护，因为在延长反应时间后，即使使用低浓度 (60 mM) 的 DMOCP（相当于次膦酸盐）也能检测到

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700528
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-butyryl-2-N-(phenoxyacetyl)guanosine 、 triethylammonium 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-(4-methoxytriphenylmethyl)uridine 3'-C-methylenephosphinate 在 吡啶 、 <<(6-Trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl>oxy>tris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2',3'-di-O-butyryl-2-N-(phenoxyacetyl)guanosine [2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-C-methylenephosphinate]
  参考文献：
  名称：

  5′-羟基核苷功能次膦酸酯缩合剂的研究

  摘要：

  研究了尿苷 3'-脱氧-3'-C-亚甲基次膦酸酯与胸苷和鸟苷衍生物的缩合反应，以形成亚甲基次膦酸酯。对许多不同的缩合剂进行了比较，其中包括新戊酰氯、三异丙基苯磺酰氯 (TPS-Cl)、鏻和脲衍生物、许多氯磷酸盐和双 (2-oxo-3-oxazolidinyl) 次膦酰氯 (OXP)。在亚甲基次膦酸盐的预活化过程中，鏻衍生物产生缓慢的缩合或氧化副反应（羟基苯并三唑衍生物）。新戊酰氯具有较长的偶联时间，并且检测到竞争性 5'-O-新戊酰化。TPS-Cl 使产物快速缩合，但也使产物快速氧化。大多数氯磷酸盐使核苷组分发生竞争性 5'-O-磷酸化，以及碱基磷酸化。然而，2-氯-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷（DMOCP）以合适的速率形成了相当有效的二核苷亚甲基次膦酸酯。然而，使用该试剂可能需要对鸟嘌呤进行 O6 保护，因为在延长反应时间后，即使使用低浓度 (60 mM) 的 DMOCP（相当于次膦酸盐）也能检测到

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700528

文献信息

• Investigation on Condensing Agents for Phosphinate Ester Formation with Nucleoside 5′-Hydroxyl Functions
  作者：Anna Winqvist、Roger Strömberg

  DOI：10.1002/ejoc.200700528

  日期：2008.4

  Condensation of a uridine 3′-deoxy-3′-C-methylenephosphinate with thymidine and guanosine derivatives to form methylenephosphinate esters was investigated. A number of different condensing agents were compared, and these include pivaloyl chloride, triisopropylbenzenesulfonyl chloride (TPS-Cl), phosphonium and uronium derivatives, numerous chlorophosphates and bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride

  研究了尿苷 3'-脱氧-3'-C-亚甲基次膦酸酯与胸苷和鸟苷衍生物的缩合反应，以形成亚甲基次膦酸酯。对许多不同的缩合剂进行了比较，其中包括新戊酰氯、三异丙基苯磺酰氯 (TPS-Cl)、鏻和脲衍生物、许多氯磷酸盐和双 (2-oxo-3-oxazolidinyl) 次膦酰氯 (OXP)。在亚甲基次膦酸盐的预活化过程中，鏻衍生物产生缓慢的缩合或氧化副反应（羟基苯并三唑衍生物）。新戊酰氯具有较长的偶联时间，并且检测到竞争性 5'-O-新戊酰化。TPS-Cl 使产物快速缩合，但也使产物快速氧化。大多数氯磷酸盐使核苷组分发生竞争性 5'-O-磷酸化，以及碱基磷酸化。然而，2-氯-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷（DMOCP）以合适的速率形成了相当有效的二核苷亚甲基次膦酸酯。然而，使用该试剂可能需要对鸟嘌呤进行 O6 保护，因为在延长反应时间后，即使使用低浓度 (60 mM) 的 DMOCP（相当于次膦酸盐）也能检测到