5-Trimethylsilanyl-1H-[1,2,4]diazaphosphole-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-Trimethylsilanyl-1H-[1,2,4]diazaphosphole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 化学式: C₁₀H₁₉N₂O₂PSi
• 分子量: 258.332
• InChiKey: GZRDRGZTZLHDOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((trimethylsilyl)methylidyne)phosphine 、 重氮基乙酸叔丁酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到5-Trimethylsilanyl-1H-[1,2,4]diazaphosphole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fiedler, Wolfgang; Regitz, Manfred; Bertrand, Guy, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 7-8, p. 455 - 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusually Coordinated Phosphorus Compounds; 36.¹Phosphavinyldiazoalkane/1,2,4-Diazaphosphole Cyclization
  作者：W. Schnurr、M. Regitz

  DOI：10.1055/s-1989-27302

  日期：——

  In the reactions of bis(trimethylsilyl)methylenechlorophosphine (7) and chloro(phenyltrimethylsilylmethylene)phosphine (16) with metalated diazomethane derivatives (N2=C(M)R), the primarily formed substituted phosphavinyldiazoalkanes[methylene(1-diazoalkyl)phosphines] (13a, b and 17) can only, if at all, be isolated and characterized spectroscopically at - 78°C. At the latest during thawing, they undergo [1,5] cyclization reactions to furnish the 1H-1, 2,4-diazaphospheles 15 or 18. The silyl groups bonded to the nitrogen atoms in the latter compounds can be readily cleaved hydrolytically to give the corresponding N-unsubstituted 1H-1,2,4-diazaphospholes 11 and 19. (Diazotrimethylsilylmethyl)phenyltrimethylsilylmethylene)phosphine (17) takes part in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with (2,2-dimethylpropylidyne) phosphine (20) to produce 3-tert-butyl-1-trimethylsilyl-5-(phenyltrimethylsilylmethylene) phosphino-1-H-1,2,4-diazaphosphole (23).

  在双（三甲基硅基）亚甲基氯化膦（7）和氯（苯基三甲基硅基亚甲基）膦（16）与金属化重氮甲烷衍生物（N2=C(M)R）的反应中，主要形成的取代磷酰重氮烷烃[亚甲基（1-重氮烷基）膦]（13a、b 和 17）只能（如果有的话）在零下 78°C 分离出来，并通过光谱鉴定。最迟在解冻过程中，它们会发生[1,5]环化反应，生成 1H-1,2,4-二氮杂膦 15 或 18。后一种化合物中与氮原子结合的硅基很容易被水解，生成相应的 N-未取代的 1H-1,2,4-二氮磷环 11 和 19。 (重氮三甲基硅甲基)苯基三甲基硅亚甲基)膦 (17) 与(2,2-二甲基丙炔)膦 (20) 发生 1,3 双极环加成反应，生成 3-叔丁基-1-三甲基硅基-5-(苯基三甲基硅亚甲基)膦-1-H-1,2,4-二氮杂膦孔 (23)。
• Ungewöhnlich koordinierte Phosphorverbindungen
  作者：E.P.O. Fuchs、M. Hermesdorf、W. Schnurr、W. Rösch、H. Heydt、M. Regitz、P. Binger

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80006-8

  日期：1988.1
• SCHNURR, W.;REGITZ, M., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 511-515
  作者：SCHNURR, W.、REGITZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• FUCHS, E. P. O.;HERMESDORF, M.;SCHNURR, W.;ROSCH, W.;HEYDT, H.;REGITZ, M.+, J. ORGANOMET. CHEM., 338,(1988) N 3, 329-340
  作者：FUCHS, E. P. O.、HERMESDORF, M.、SCHNURR, W.、ROSCH, W.、HEYDT, H.、REGITZ, M.+

  DOI：——

  日期：——
• Fiedler, Wolfgang; Regitz, Manfred; Bertrand, Guy, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 7-8, p. 455 - 460
  作者：Fiedler, Wolfgang、Regitz, Manfred、Bertrand, Guy

  DOI：——

  日期：——