4-chloro-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 401511-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-Chloro-5-propyl-8-thia-4,6-diazatricyclo[7.4.0.0,2,7]trideca-1(9),2(7),3,5-tetraene；4-chloro-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 401511-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂S
• mdl: MFCD08898843
• 分子量: 266.794
• InChiKey: KDBKKWAHIADRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-hydrazino-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些新型（E）-2-甲基/丙基-4-（2-（取代亚苄基）肼基）-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d]的合成及驱虫活性嘧啶类

  摘要：

  一系列新的（E）-2-甲基/丙基-4-[（2-（取代的亚苄基）肼基] -5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶通过适当的合成方案合成并表征。评估了支架2位上存在甲基和丙基取代基的芳香环上的吸电子和供电子基团对成年印度earth（Pheretima）的驱虫活性posthuma），其中2-甲基-噻吩并[2,3- d ]嘧啶类似物，用电子化合物无论在供甲氧基对-位或在间位和对位化合物5g和5h的芳环的-位置在100μg/ ml（浓度为284和261.8μM）下显示出有效的驱虫活性，其平均麻痹时间分别为2.32、2.22 min和杀虫时间为22.38、19.43 min。相反，发现在芳环的邻位和对位存在吸电子氯基团对化合物5n和5o（浓度为259.7μM）在2-位具有丙基的驱虫活性是有利的thieno [2,3- d嘧啶支架，分别显示平均麻痹时间为2.5分钟，2.81分钟和杀虫剂时间为21、20

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02586-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些新型（E）-2-甲基/丙基-4-（2-（取代亚苄基）肼基）-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d]的合成及驱虫活性嘧啶类

  摘要：

  一系列新的（E）-2-甲基/丙基-4-[（2-（取代的亚苄基）肼基] -5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶通过适当的合成方案合成并表征。评估了支架2位上存在甲基和丙基取代基的芳香环上的吸电子和供电子基团对成年印度earth（Pheretima）的驱虫活性posthuma），其中2-甲基-噻吩并[2,3- d ]嘧啶类似物，用电子化合物无论在供甲氧基对-位或在间位和对位化合物5g和5h的芳环的-位置在100μg/ ml（浓度为284和261.8μM）下显示出有效的驱虫活性，其平均麻痹时间分别为2.32、2.22 min和杀虫时间为22.38、19.43 min。相反，发现在芳环的邻位和对位存在吸电子氯基团对化合物5n和5o（浓度为259.7μM）在2-位具有丙基的驱虫活性是有利的thieno [2,3- d嘧啶支架，分别显示平均麻痹时间为2.5分钟，2.81分钟和杀虫剂时间为21、20

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02586-5

文献信息

• Synthesis and adenosine receptor binding studies of some novel triazolothienopyrimidines
  作者：Mailavaram Raghu Prasad、Akkinepally Raghuram Rao、Pamulaparthy Shanthan Rao、Kombu Subramanian Rajan、Shanmugam Meena、Kuchana Madhavi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.05.001

  日期：2008.3

  with hydrazine hydrate which were obtained by a known one-pot synthesis. The affinities of these compounds for adenosine A(1)/A(2A) receptors were determined at 1 microM concentration. The test compounds which exhibited more than 20% inhibition were selected and further screened at six different concentration levels to estimate their EC(50)/K(i) values. The most potent compounds in the series were 4c and

  新系列的5-烷基/芳基-8,9-二甲基/ 8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e] [1,2,4]三唑o [4,3- c]嘧啶-3（2H）-硫酮（4a-k）是通过4-肼基-2-烷基/芳基-5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[ 1] benzothieno [2,3-d] pyri Midines（3a-k）在碱性条件下使用二硫化碳。通过取代氯，制备4-肼基-2-烷基/芳基-5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]吡啶亚氨酸（3a-k）用水合肼制得4-氯-2-取代的5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶二烯（2a-k）已知的一锅合成。这些化合物对腺苷A（1）/ A（2A）受体的亲和力是在1 microM浓度下测定的。选择表现出超过20％抑制作用的测试化合物，并在六个不同浓度水平下进一步筛选以估计其EC（50）/
• Prasad, Mailavaram Raghu; Rao, Akkinepalli Raghu Ram; Rao, Pamulaparthi Shanthan, Synthesis, 2001, # 14, p. 2119 - 2123
  作者：Prasad, Mailavaram Raghu、Rao, Akkinepalli Raghu Ram、Rao, Pamulaparthi Shanthan、Rajan, Kombu Subramanian

  DOI：——

  日期：——