Ethyl 2-(4-amino-6-methyl-5,6-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetate | 87266-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(4-amino-6-methyl-5,6-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetate
• CAS: 87266-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 253.325
• InChiKey: LOXOLGYGYWXVFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(4-amino-6-methyl-5,6-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以67%的产率得到4-amino-2,6-dimethyl-5,6-dihydrothieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic enaminonitriles. IV. Reaction of ethyl N-(3-cyano-4,5-dihydro-2-thienyl)oxamates with cyanomethylene compounds in the presence of triethylamine.

  摘要：

  N-(3-氰基-4, 5-二氢-2-噻吩基)草氨酸乙酯（Ia）与氰乙酸乙酯或氰乙酸甲酯、α-氰乙酰胺和 1-氰乙酰基吡咯烷在三乙胺存在下反应，生成相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIa-1-IIa-4）。同样，N-[3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢-2-噻吩基]草氨酸乙酯（Ib 或 Ic）可以得到相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIb-1-IIb-4 或 IIc-1-IIc-4）。酸性水解时，IIa-1，2、IIb-1，2 和 IIc-1, 2 转化为 4-氨基-2-甲基-5，6-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶（IIIa-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1177
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-5-methyl-3-thiophenecarbonitrile 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Ethyl 2-(4-amino-6-methyl-5,6-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic enaminonitriles. IV. Reaction of ethyl N-(3-cyano-4,5-dihydro-2-thienyl)oxamates with cyanomethylene compounds in the presence of triethylamine.

  摘要：

  N-(3-氰基-4, 5-二氢-2-噻吩基)草氨酸乙酯（Ia）与氰乙酸乙酯或氰乙酸甲酯、α-氰乙酰胺和 1-氰乙酰基吡咯烷在三乙胺存在下反应，生成相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIa-1-IIa-4）。同样，N-[3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢-2-噻吩基]草氨酸乙酯（Ib 或 Ic）可以得到相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIb-1-IIb-4 或 IIc-1-IIc-4）。酸性水解时，IIa-1，2、IIb-1，2 和 IIc-1, 2 转化为 4-氨基-2-甲基-5，6-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶（IIIa-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1177

文献信息

• HACHIYAMA, SHIZUKO;KOYANAGI, KAZUKO;TOMIOKA, YUKIHIKO;YAMAZAKI, MOTOYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1177-1182
  作者：HACHIYAMA, SHIZUKO、KOYANAGI, KAZUKO、TOMIOKA, YUKIHIKO、YAMAZAKI, MOTOYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on heterocyclic enaminonitriles. IV. Reaction of ethyl N-(3-cyano-4,5-dihydro-2-thienyl)oxamates with cyanomethylene compounds in the presence of triethylamine.
  作者：SHIZUKO HACHIYAMA、KAZUKO KOYANAGI、YUKIHIKO TOMIOKA、MOTOYOSHI YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.31.1177

  日期：——

  Ethyl N-(3-cyano-4, 5-dihydro-2-thienyl) oxamate (Ia) reacted with ethyl or methyl cyanoacetate, α-cyanoacetamide and 1-cyanoacetylpyrrolidine in the presence of triethylamine to form the corresponding 2-[4-amino-5, 6-dihydrothieno [2, 3-d] pyrimidine] acetic acid derivatives (IIa-1-IIa-4). Similarly, ethyl N-[3-cyano-5-methyl (or 4-phenyl)-4, 5-dihydro-2-thienyl] oxamate (Ib or Ic) gave the corresponding 2-[4-amino-5, 6-dihydrothieno-[2, 3-d] pyrimidine] acetic acid derivatives (IIb-1-IIb-4 or IIc-1-IIc-4). On acidic hydrolysis, IIa-1, 2, IIb-1, 2 and IIc-1, 2 were converted to 4-amino-2-methyl-5, 6-dihydrothieno [2, 3-d] pyrimidines (IIIa-c).

  N-(3-氰基-4, 5-二氢-2-噻吩基)草氨酸乙酯（Ia）与氰乙酸乙酯或氰乙酸甲酯、α-氰乙酰胺和 1-氰乙酰基吡咯烷在三乙胺存在下反应，生成相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIa-1-IIa-4）。同样，N-[3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢-2-噻吩基]草氨酸乙酯（Ib 或 Ic）可以得到相应的 2-[4-氨基-5, 6-二氢噻吩并[2, 3-d]嘧啶]乙酸衍生物（IIb-1-IIb-4 或 IIc-1-IIc-4）。酸性水解时，IIa-1，2、IIb-1，2 和 IIc-1, 2 转化为 4-氨基-2-甲基-5，6-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶（IIIa-c）。