1-lithio-3-chloroprop-1-yne | 67811-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-lithio-3-chloroprop-1-yne
• CAS: 67811-22-7
• 化学式: C₃H₂ClLi
• 分子量: 80.4429
• InChiKey: QKWLVLJHTAAJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  sol ether, THF.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯四甲基二硅烷 、 1-lithio-3-chloroprop-1-yne 生成 1,8-dichloro-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-disilaocta-2,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of ethano-bridged cyclic diynes — Preparation of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilacycloocta-3,7-diyne

  摘要：

  Cyclic diynes bridged by an ethano moiety on one side are formed in the reaction of alpha,omega-dihalogen precursors with lithium in presence of biphenyl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10329-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-lithio-3-chloroprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过依次插入氯代烯丙基锂和酮或醛来精制氧化锆环戊烷

  摘要：

  将氯炔丙基锂或氯烯丙基锂插入双环氧化锆环戊烷中分别得到1-氧化锆环辛基-3-炔或-3-烯。前者在质子分解过程中产生异戊二烯。后者进一步与酮或醛反应，得到1-氧化锆-2-氧杂-5-癸烯，其在水性后处理中得到（E）-均烯丙基醇。对于醛，观察到中等的1，6-二酯基控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75817-5

文献信息

• Double Addition of Alkynyllithium Reagents to Amides/Lactams: A Direct and Flexible Synthesis of 3-Amino-1,4-diynes Bearing an Aza-Quaternary Carbon Center
  作者：Hang Chen、Ying-Hong Huang、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01416

  日期：2019.7.19

  in situ activation of amides with trifluoromethanesulfonic anhydride, followed by double addition of alkynyllithium reagents at a concentration of 0.5 mol·L–1 in dichloromethane. This constitutes an extension of the method of direct reductive bisalkylation of amides that allows both employing alkynyllithium reagents as the first-addition nucleophiles and incorporating an alkynyl group as the first-introduced

  已经建立了从叔酰胺和内酰胺直接和灵活地合成带有氮杂-季碳的3-氨基-1,4-二炔的有效而温和的方案。一锅法包括用三氟甲磺酸酐原位活化酰胺，然后在二氯甲烷中两次添加浓度为0.5mol·L –1的炔基锂试剂。这构成了酰胺直接还原性双烷基化方法的扩展，该方法允许既使用炔基锂试剂作为第一加成亲核试剂，又引入炔基作为第一引入的亲核基团。
• Reaction of acetylenic and vinylic organolithium reagents with triethoxycarbenium tetrafluoroborate: Preparation of α-acetylenic and α-ethylenic triethyl orthocarboxylates
  作者：G. Picotin、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80242-5

  日期：1987.7

  Acetylenic and vinylic lithium derivatives react with triethoxycarbenium tetrafluoroborate to give α-unsaturated triethyl orthocarboxylates.

  乙炔和乙烯基锂衍生物与四氟硼酸三乙氧基碳鎓反应生成α-不饱和原甲酸三乙酯。
• A Tandem Aminoalkylation of Aldehydes; Application to theSynthesis of Substituted Phenols and Naphthols†
  作者：Mohammad R. Saidi、Hamid R. Khalaji

  DOI：10.1039/a700193b

  日期：——

  Treatment of a protected salicylic aldehyde (2) and2-hydroxy-1-naphthaldehyde (6) with (trimethylsilyl)dialkylaminesand various nucleophiles in a 5 M diethyl ethersolution of lithium perchlorate gives a variety ofN ,N -dialkylaminophenols (4) and1-(N ,N -dialkylamino)-2-naphthols (8) in shortreaction times and in good yields.

  在高氯酸锂的 5 M 二乙基醚溶液中，用（三甲基硅基）二烷基胺和各种亲核剂处理受保护的水杨醛 (2) 和 2-羟基-1-萘甲醛 (6)，可以在很短的反应时间内得到各种 N ,N - 二烷基氨基苯酚 (4) 和 1-（N ,N - 二烷基氨基）-2-萘酚 (8)，而且产率很高。
• The Synthesis of a Dicyclopenta[<i>a</i>,<i>e</i>]pentalene via a Molybdenum Hexacarbonyl-Mediated Tandem Allenic Pauson−Khand Reaction
  作者：Hui Cao、Judith Flippen-Anderson、James M. Cook

  DOI：10.1021/ja021159+

  日期：2003.3.1

  An approach to the 14pi annulene has been developed, by employing the molybdenum hexacarbonyl-mediated tandem allenic Pauson-Khand reaction as a key step. A di-triisopropylsilyl substituted dicyclopenta[a,e]pentalene was synthesized. This 14pi annulene showed some electronic delocalization, which was not observed in previous cases.

  通过采用六羰基钼介导的串联丙二烯 Pauson-Khand 反应作为关键步骤，开发了一种 14pi 环烯的方法。合成了二-三异丙基甲硅烷基取代的二环戊二烯[a，e]戊烯。这个 14pi 环烯显示出一些电子离域，这在以前的情况下是没有观察到的。
• Migratory insertion reactions of organometallics. 3. Carbon-carbon bond forming reactions of organotransition metals with .alpha.- or .gamma.-haloorganolithium reagents
  作者：Eiichi Negishi、Kazunari Akiyoshi、Brian O'Connor、Kentaro Takagi、Guangzhong Wu

  DOI：10.1021/ja00190a067

  日期：1989.4