4-ethynylphenyl 4-(decyloxy)benzoate | 142663-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-ethynylphenyl 4-(decyloxy)benzoate
• 英文别名: 4-Ethynylphenyl 4-(decyloxy)benzoate；(4-ethynylphenyl) 4-decoxybenzoate
• CAS: 142663-59-0
• 化学式: C₂₅H₃₀O₃
• 分子量: 378.511
• InChiKey: RFNLSTMTRHMQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-(4-(decyloxy)phenyl)isoxazole 、 4-ethynylphenyl 4-(decyloxy)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以47%的产率得到4-{[4-(5-(4-(decyloxy)phenyl)isoxazol-3-yl)phenyl]ethynyl}phenyl 4-(decyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应用于新型不对称液晶化合物异恶唑的合成

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种区域选择性，简单和通用的铜（I）催化方法，用于制备基于非对称3,5-二取代异恶唑的一系列液晶。使用不同的取代的氯肟和苯基乙炔，进行了1,3-偶极环加成反应。还合成了在刚性核中包含异恶唑环和三键的第二系列。由Sonogashira交叉偶联从3-（4-溴苯基）-5-（4-（癸氧基）苯基）异恶唑制备新的液晶化合物。异恶唑环化合物的所有衍生物均表现出同构。通过光学显微镜和DSC分析观察到近晶相C，近晶相A和向列相。这些反应的产率从中度到优异（47-93％）不等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.021
• 作为产物：
  描述：

  4'-iodophenyl 4-n-decyloxybenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-ethynylphenyl 4-(decyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Kaharu, Takeshi; Matsubara, Hiroshi; Takahashi, Shigetoshi, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 220, p. 191 - 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New 1,4‐Diaryl [1,2,3]‐Triazole Liquid Crystals Using a Click Reaction
  作者：Gilmar Conte、Rodrigo Cristiano、Fernando Ely、Hugo Gallardo

  DOI：10.1080/00397910500466470

  日期：2006.3.1

  Abstract New nonlinear compounds containing 1,4‐diaryl‐[1,2,3]‐triazole were prepared using a straightforward and efficient method for the regioselective synthesis of [1,2,3]‐triazoles. The methodology consists of a Cu(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of aryl azides to terminal arylacetylenes (click reaction). All compounds exhibited liquid‐crystalline profile.

  摘要 采用一种直接有效的方法制备了含有 1,4-二芳基-[1,2,3]-三唑的新型非线性化合物，用于区域选择性合成 [1,2,3]-三唑。该方法包括 Cu(I) 催化的芳基叠氮化物与末端芳基乙炔的 1,3-偶极环加成反应（点击反应）。所有化合物都表现出液晶特征。
• Luminescent 2,1,3-benzothiadiazole-based liquid crystalline compounds
  作者：André A. Vieira、Rodrigo Cristiano、Adailton J. Bortoluzzi、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.05.006

  日期：2008.3

  Abstract A series of fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole-based liquid crystals bearing a π-extended aromatic portion through C C triple bond was synthesized and characterized. The X-ray structure of the rigid core was performed. The mesomorphism and optical profile were evaluated. These compounds showed preferentially smectic C and nematic phases whose stability increase with the elongation of the π-extended

  摘要 合成并表征了一系列通过CC三键带有π-延伸芳香部分的荧光2,1,3-苯并噻二唑基液晶。进行了刚性核心的 X 射线结构。评估了介晶现象和光学分布。这些化合物显示出优先的近晶 C 和向列相，其稳定性随着 π 扩展芳族部分的伸长而增加。溶液中的紫外-可见光谱在 410 和 470 nm（e ∼ 6.0–9.0 × 104 mol−1 cm−1）附近显示出类似的吸收模式。化合物在溶液中表现出从绿色到红色的荧光（λ em max = 500 – 610 nm），并显示出较大的斯托克位移（82–141 nm）和中等荧光量子产率（ΦF = 0.23–0.37）。只有含有苯基哌嗪单元的化合物显示出非常低的量子产率 (ΦF = 0.10)。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction applied to synthesis of new unsymmetric liquid crystal compounds-based isoxazole
  作者：André A. Vieira、Fernando R. Bryk、Gilmar Conte、Adailton J. Bortoluzzi、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.021

  日期：2009.2

  ring compounds exhibited mesomorphism. Smectic C, smectic A, and nematic phases were observed by optical microscopy and DSC analysis. The yield of these reactions varied from moderate to excellent (47–93%). The structure of the rigid core was investigated by single crystal X-ray diffraction, which confirmed the regioselectivity of the [3+2] dipolar cycloaddition reaction.

  在这项研究中，开发了一种区域选择性，简单和通用的铜（I）催化方法，用于制备基于非对称3,5-二取代异恶唑的一系列液晶。使用不同的取代的氯肟和苯基乙炔，进行了1,3-偶极环加成反应。还合成了在刚性核中包含异恶唑环和三键的第二系列。由Sonogashira交叉偶联从3-（4-溴苯基）-5-（4-（癸氧基）苯基）异恶唑制备新的液晶化合物。异恶唑环化合物的所有衍生物均表现出同构。通过光学显微镜和DSC分析观察到近晶相C，近晶相A和向列相。这些反应的产率从中度到优异（47-93％）不等。
• Kaharu, Takeshi; Matsubara, Hiroshi; Takahashi, Shigetoshi, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 220, p. 191 - 199
  作者：Kaharu, Takeshi、Matsubara, Hiroshi、Takahashi, Shigetoshi

  DOI：——

  日期：——