N-(thymidin-5'-yl)-N'-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl]-3,4-dioxocyclobuten-1,2-diamine | 476359-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(thymidin-5'-yl)-N'-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl]-3,4-dioxocyclobuten-1,2-diamine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[2-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylamino]-3,4-dioxocyclobuten-1-yl]amino]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 476359-60-1
• 化学式: C₄₅H₄₆N₆O₁₂
• 分子量: 862.893
• InChiKey: PCKAIMMDFLTTCX-UWNKZCSISA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thymidin-5'-yl)-N'-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl]-3,4-dioxocyclobuten-1,2-diamine 在 80percent aq. AcOH 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到N-(thymidin-5'-yl)-N'-(thymidin-3'-yl)-3,4-dioxocyclobuten-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Squaryl 基团作为修饰寡脱氧核苷酸中磷酸盐基团的新模拟物：含有核苷酸间 Squaryldiamide 键的新型寡脱氧核苷酸类似物的合成和性质

  摘要：

  本文描述了一种新型修饰寡脱氧核苷酸的合成和性质，该寡核苷酸含有中性但高度极化的方酸基，作为磷酸基团的新型模拟物。通过用 3'-氨基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-3'-两步取代方酸二乙酯，以几乎定量的产率合成了具有方酸二酰胺键的修饰胸苷二聚体衍生物 (TsqT)脱氧胸苷和 5'-氨基-5'-脱氧胸苷。TsqT 的 CD 和 UV 研究表明该二聚体具有与 TpT 基本相似的结构。TsqT 的 NMR 研究显示出一个独特的性质，即 TsqT 的方酸基受 Mg2+ 浓度的影响。TsqT 的 ab initio 计算显示出类似于磷酸基团的高度极化结构。通过使用亚磷酰胺方法，这种二聚体结构基序最终被整合到寡脱氧核苷酸中。通过使用 Tm 实验详细研究了这些修饰的寡脱氧核苷酸对互补和错配的寡脱氧核苷酸的杂交亲和力。因此，结果证明，在 5'-d(CGCATsqTAGCC)-3'/5'-d(GGCTAATGCG)-3'

  DOI：

  10.1021/ja027131f
• 作为产物：
  描述：

  3'-amino-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(thymidin-5'-yl)-N'-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl]-3,4-dioxocyclobuten-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Squaryl 基团作为修饰寡脱氧核苷酸中磷酸盐基团的新模拟物：含有核苷酸间 Squaryldiamide 键的新型寡脱氧核苷酸类似物的合成和性质

  摘要：

  本文描述了一种新型修饰寡脱氧核苷酸的合成和性质，该寡核苷酸含有中性但高度极化的方酸基，作为磷酸基团的新型模拟物。通过用 3'-氨基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-3'-两步取代方酸二乙酯，以几乎定量的产率合成了具有方酸二酰胺键的修饰胸苷二聚体衍生物 (TsqT)脱氧胸苷和 5'-氨基-5'-脱氧胸苷。TsqT 的 CD 和 UV 研究表明该二聚体具有与 TpT 基本相似的结构。TsqT 的 NMR 研究显示出一个独特的性质，即 TsqT 的方酸基受 Mg2+ 浓度的影响。TsqT 的 ab initio 计算显示出类似于磷酸基团的高度极化结构。通过使用亚磷酰胺方法，这种二聚体结构基序最终被整合到寡脱氧核苷酸中。通过使用 Tm 实验详细研究了这些修饰的寡脱氧核苷酸对互补和错配的寡脱氧核苷酸的杂交亲和力。因此，结果证明，在 5'-d(CGCATsqTAGCC)-3'/5'-d(GGCTAATGCG)-3'

  DOI：

  10.1021/ja027131f

文献信息

• Squaryl Group as a New Mimic of Phosphate Group in Modified Oligodeoxynucleotides:  Synthesis and Properties of New Oligodeoxynucleotide Analogues Containing an Internucleotidic Squaryldiamide Linkage
  作者：Kousuke Sato、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/ja027131f

  日期：2002.10.1

  a unique property, namely, that the squaryl group of TsqT is influenced by Mg2+ concentration. The ab initio calculations of TsqT showed a highly polarized structure resembling that of a phosphate group. This dimer structural motif was finally incorporated into oligodeoxynucleotides by use of the phosphoramidite approach. The hybridization affinity of these modified oligodeoxynucleotides for the complementary

  本文描述了一种新型修饰寡脱氧核苷酸的合成和性质，该寡核苷酸含有中性但高度极化的方酸基，作为磷酸基团的新型模拟物。通过用 3'-氨基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-3'-两步取代方酸二乙酯，以几乎定量的产率合成了具有方酸二酰胺键的修饰胸苷二聚体衍生物 (TsqT)脱氧胸苷和 5'-氨基-5'-脱氧胸苷。TsqT 的 CD 和 UV 研究表明该二聚体具有与 TpT 基本相似的结构。TsqT 的 NMR 研究显示出一个独特的性质，即 TsqT 的方酸基受 Mg2+ 浓度的影响。TsqT 的 ab initio 计算显示出类似于磷酸基团的高度极化结构。通过使用亚磷酰胺方法，这种二聚体结构基序最终被整合到寡脱氧核苷酸中。通过使用 Tm 实验详细研究了这些修饰的寡脱氧核苷酸对互补和错配的寡脱氧核苷酸的杂交亲和力。因此，结果证明，在 5'-d(CGCATsqTAGCC)-3'/5'-d(GGCTAATGCG)-3'