2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol 4-dibenzyl phosphate | 258518-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol 4-dibenzyl phosphate
• 英文别名: dibenzyl [(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl phosphate
• CAS: 258518-31-9
• 化学式: C₂₂H₂₉O₇P
• 分子量: 436.442
• InChiKey: BDUADYDCTVHSLC-IRLDBZIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol 4-dibenzyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到(2R,3S)-2,3,4-三羟基-3-甲基丁基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  方便合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸及其前体的异构体

  摘要：

  一种新的合成方法，用于合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP），它是类异戊二烯的甲羟戊酸非依赖型生物合成途径的关键中间体，及其前体2 - C-甲基-d-赤藓糖醇的氘代类似物描述了乙炔化物。该方法使用2 - C-甲基-d-赤藓糖丙酮化物为起始原料，并通过单保护策略以短方式且高收率递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.078
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苄酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol 4-dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of 2-C-Methyl-d-Erythritol 4-Phosphoric Acid and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9905118

文献信息

• A convenient synthesis of 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate and isotopomers of its precursor
  作者：Alexandros E. Koumbis、Stefanos S. Kotoulas、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.078

  日期：2007.3

  A new synthetic approach toward 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate (MEP), a key intermediate in the mevalonate-independent biosynthetic pathway for isoprenoids, and deuterated analogues of its precursor, 2-C-methyl-d-erythritol acetonide, is described. This procedure uses 2-C-methyl-d-erythrose acetonide as starting material and delivers, through a mono-protection strategy, the target compounds in

  一种新的合成方法，用于合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP），它是类异戊二烯的甲羟戊酸非依赖型生物合成途径的关键中间体，及其前体2 - C-甲基-d-赤藓糖醇的氘代类似物描述了乙炔化物。该方法使用2 - C-甲基-d-赤藓糖丙酮化物为起始原料，并通过单保护策略以短方式且高收率递送目标化合物。
• An Efficient Preparation of 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>d</scp>-Erythritol 4-Phosphoric Acid and Its Derivatives
  作者：Klaus Kis、Juraithip Wungsintaweekul、Wolfgang Eisenreich、Meinhart H. Zenk、Adelbert Bacher

  DOI：10.1021/jo9905118

  日期：2000.1.1