Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-7-{[4-(7,9-dioxo-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-butyl]-propyl-amino}-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester; hydrochloride | 180889-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-7-{[4-(7,9-dioxo-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-butyl]-propyl-amino}-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester; hydrochloride
• 英文别名: [(7S)-7-[4-(7,9-dioxo-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)butyl-propylamino]-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 180889-96-7
• 化学式: C₂₇H₃₆F₄N₂O₅S
• 分子量: 576.653
• InChiKey: WRNGQBSCUWORIS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三丁基锡烷基)呋喃 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-7-{[4-(7,9-dioxo-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-butyl]-propyl-amino}-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester; hydrochloride 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到8-[4-[[(2S)-5-fluoro-8-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-propylamino]butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5-氟-8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：合成及其与5-HT1A受体的相互作用。

  摘要：

  已经制备了5-HT1A受体拮抗剂（S）-5-氟-8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘[（S）-1，（S）-UH301]的类似物。C 8取代基已经变化，并且在一些衍生物中，N-丙基之一已被交换为4-（8-氮杂-7，9-二氧杂螺并[4.5] decan-8-基）-丁基。在与[3H] -8-OH-DPAT的竞争实验中，已经评估了该新型化合物对大鼠脑5-HT1A受体的亲和力。另外，通过化合物在表达大鼠5-HT1A受体的GH4ZD10细胞中抑制VIP刺激的cAMP形成的能力来评估化合物的功效。在所测试的化合物中揭示出不同程度的内在活性，即分布范围从完全激动剂到拮抗剂。所有R对映异构体均被表征为对5-HT1A受体的完全激动剂，而在相应的S-对映异构体中发现了部分激动剂或拮抗剂。用一个N-丙基取代4-（8-氮杂-7,9-二氧杂螺并[4.5]十烷-8-基）丁基似乎增加了功效以及对5-HT1A受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm960329o
• 作为产物：
  描述：

  8-{4-[((S)-5-Fluoro-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propyl-amino]-butyl}-8-aza-spiro[4.5]decane-7,9-dione 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-7-{[4-(7,9-dioxo-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-butyl]-propyl-amino}-4-fluoro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5-氟-8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：合成及其与5-HT1A受体的相互作用。

  摘要：

  已经制备了5-HT1A受体拮抗剂（S）-5-氟-8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘[（S）-1，（S）-UH301]的类似物。C 8取代基已经变化，并且在一些衍生物中，N-丙基之一已被交换为4-（8-氮杂-7，9-二氧杂螺并[4.5] decan-8-基）-丁基。在与[3H] -8-OH-DPAT的竞争实验中，已经评估了该新型化合物对大鼠脑5-HT1A受体的亲和力。另外，通过化合物在表达大鼠5-HT1A受体的GH4ZD10细胞中抑制VIP刺激的cAMP形成的能力来评估化合物的功效。在所测试的化合物中揭示出不同程度的内在活性，即分布范围从完全激动剂到拮抗剂。所有R对映异构体均被表征为对5-HT1A受体的完全激动剂，而在相应的S-对映异构体中发现了部分激动剂或拮抗剂。用一个N-丙基取代4-（8-氮杂-7,9-二氧杂螺并[4.5]十烷-8-基）丁基似乎增加了功效以及对5-HT1A受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm960329o