S-Phenyl 2-Fluoro(thiopropanoate) | 132364-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-Phenyl 2-Fluoro(thiopropanoate)
• 英文别名: S-phenyl-2-fluoropropanethioate；S-phenyl 2-fluoropropanethioate
• CAS: 132364-65-9
• 化学式: C₉H₉FOS
• 分子量: 184.234
• InChiKey: ZSPWTVMRHHKPLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氟亚乙基)苄胺 、 S-Phenyl 2-Fluoro(thiopropanoate) 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到1-benzyl-3-fluoro-3-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过2-氟丙烷硫醇烯酸锂与亚胺的缩合立体选择性合成3-氟氮杂环丁酮

  摘要：

  在-78°C下用二异丙基氨基锂在THF中的S-苯基2-氟丙硫醇盐（1）生成烯醇锂，将该烯醇锂在室温下与多种醛亚胺（2）进行立体选择缩合，得到相应的反式-3-氟-3-甲基-2-氮杂环丁酮衍生物（3）的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00869-a
• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)nitromethane 在 三氟化硼乙醚 、 lithium t-butyl peroxide 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 S-Phenyl 2-Fluoro(thiopropanoate)
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基-2-苯硫基肟酸酯制备α-取代的S-苯硫基酯

  摘要：

  通过1-硝基-1-苯基硫代烯烃的亲核环氧化反应制得的2-硝基-2-苯基硫代肟基（3）（1）与多种杂原子亲核试剂反应，得到α-取代的S-苯基硫代酸酯（2）。特别值得注意的是，在室温下，2-硝基-2-苯基硫代肟酮与三氟化硼醚化物在甲苯中的有效反应可生成α-氟S-苯基硫代酸酯（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89058-x

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R)-2-DEOXY-2-FLUORO-2-METHYL-D-ERYTHRO-PENTONO-GAMMA-LACTONE AND (2S)-2-DEOXY-2-FLUORO-2-METHYL-D-ERYTHRO-PENTONO-GAMMA-LACTONE
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20080177079A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides novel methods for preparing compounds (2R)-2-deoxy-2-fluoro-2-methyl-D-erythro-pentono-γ-lactone (11) and (2S)-2-deoxy-2-fluoro-2-methyl-D-erythro-pentono-γ-lactone (12), which are intermediates for preparing a key intermediate 3,5-di-O-acyl-2-fluoro-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone (B), for the preparation of 1-(2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine (A), which is a potent and selective anti-hepatitis C virus agent.

  本发明提供了制备化合物（2R）-2-去氧-2-氟-2-甲基-D-赤霉糖-γ-内酯（11）和（2S）-2-去氧-2-氟-2-甲基-D-赤霉糖-γ-内酯（12）的新方法，这些是制备关键中间体3,5-二-O-酰基-2-氟-2-C-甲基-D-核糖-γ-内酯（B）的中间体，用于制备1-(2-去氧-2-氟-2-C-甲基-β-D-核糖呋喃核苷)胞嘧啶（A）的方法，该化合物是一种有效的、选择性的抗丙型肝炎病毒药物。
• [EN] ALTERNATE PROCESS FOR PREPARING 3,5-DI-OMICRON-ACYL-2-FLUORO-2-C-METHYL-D-RIBONO-GAMMA-LACTONE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ SERVANT À PRÉPARER DE LA 3,5-DI-OMICRON-ACYL-2-FLUORO-2-C-MÉTHYL-D-RIBONO-GAMMA-LACTONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008090046A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] The present invention provides a novel process for the preparation of lactone daerivatives of the formula (1) which are key intermediates in the preparation of 1-(2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl- b -D-ribofuranosyl)cytosine (2) a compound that possesses potent and selective anti-hepatitis C virus activity (PCT Publication WO 2005/003147).
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé pour la préparation de dérivés lactone de formule (1) lesquels sont des intermédiaires clés dans la préparation de 1-(2-déoxy-2-fluoro-2-C-méthyl-bêta-D-ribofuranosyl)cytosine (2), un composé qui possède une puissante et sélective activité contre le virus de l'hépatite C (publication PCT WO 2005/003147).