3-[[(2R,3S,5R)-3-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-bis(4-methoxyphenyl)methyl]-N-(2-imidazol-1-ylethyl)benzamide | 154965-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(2R,3S,5R)-3-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-bis(4-methoxyphenyl)methyl]-N-(2-imidazol-1-ylethyl)benzamide
• CAS: 154965-41-0
• 化学式: C₄₉H₄₈N₅O₉PS₂
• 分子量: 946.054
• InChiKey: ZBXKCFPQASPAIQ-DZRFKLJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(2R,3S,5R)-3-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-bis(4-methoxyphenyl)methyl]-N-(2-imidazol-1-ylethyl)benzamide 在 2,4,5,6-四甲基苯二磺酸氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[3-(2-imidazol-1-ylethylcarbamoyl)phenyl]-bis(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-phenylsulfanylphosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  新的5'-羟基保护基团可快速形成核苷酸间键

  摘要：

  已经研究了具有用于核苷酸间键形成的催化位点的多种5'-羟基保护基。其中，具有咪唑基乙基氨基甲酰基取代基的改性二甲氧基三苯甲基已被证明是高效的并且优于先前已知的IDTr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61413-2
• 作为产物：
  描述：

  N-succinimidyl-3--chloromethyl-benzoate 在 2,4,5,6-四甲基苯二磺酸氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-3-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-bis(4-methoxyphenyl)methyl]-N-(2-imidazol-1-ylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的5'-羟基保护基团可快速形成核苷酸间键

  摘要：

  已经研究了具有用于核苷酸间键形成的催化位点的多种5'-羟基保护基。其中，具有咪唑基乙基氨基甲酰基取代基的改性二甲氧基三苯甲基已被证明是高效的并且优于先前已知的IDTr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61413-2

文献信息

• New 5′-hydroxyl protecting groups for rapid internucleotide bond formation
  作者：Mitsuo Sekine、Toshiya Mori、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61413-2

  日期：1993.12

  A variety of 5′-hydroxyl protecting groups having catalytic sites for internucleotidic bond formation have been studied. Among them, a modified dimethoxytrityl group having an imidazolylethylcarbamoyl substituent has proved to be highly effective and superior to die IDTr group previously known.

  已经研究了具有用于核苷酸间键形成的催化位点的多种5'-羟基保护基。其中，具有咪唑基乙基氨基甲酰基取代基的改性二甲氧基三苯甲基已被证明是高效的并且优于先前已知的IDTr。