Dithiomalonsaeure-S,S-bis-(p-tolyl)-ester | 16854-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: Dithiomalonsaeure-S,S-bis-(p-tolyl)-ester
• 英文别名: 1-S,3-S-bis(4-methylphenyl) propanebis(thioate)
• CAS: 16854-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S₂
• 分子量: 316.445
• InChiKey: NWRBQSYVPBOLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiomalonsaeure-S,S-bis-(p-tolyl)-ester 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过“水上”有机催化加成反应不对称合成 (R)-巴氯芬和 (3S,4S)-四氟吡咯美特：催化剂筛选技巧

  摘要：

  这项工作展示了 GABA 衍生物 ( R )-巴氯芬和一种新型除草作用模式抑制剂 ( 3S , 4S )-四氟吡咯美特的不对称合成，其特点是在“低负载量 (0.5 mol%) 下进行二硫代丙二酸酯与硝基苯乙烯的有机催化加成反应”水上”条件。重要的是，我们观察到增加催化剂的疏水性并不能保证在“水上”条件下提高催化性能，并且不同 HBD 催化剂在“水上”条件（使用疏水添加剂）下的催化效率趋势与那些更接近在纯疏水性有机溶剂中观察到。这些发现为筛选有机催化剂以开发“水上”条件下的不对称氢键催化提供了宝贵的建议。

  DOI：

  10.1039/d3ob02009f

文献信息

• 베타-아미노-다이싸이오에스터 화합물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 베타-아미노-다이싸이오에스터 화합물
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20170093017A

  公开（公告）日：2017-08-14

  N-프로텍티드-베타-아미노-다이싸이오에스터 화합물의 제조방법이 개시된다. N-프로텍티드-베타-아미노-다이싸이오에스터 화합물을 제조하기 위하여, 스퀘어아마이드 작용기와 퀴누클리딘 작용기를 포함하는 키랄 촉매의 존재 하에 마니히 반응에 따라 다이싸이오말로네이트와 N-프로텍티드-이민 또는 N-프로텍티드-알파-아미도설폰를 비대칭 반응시킬 수 있다. 이러한 제조방법에 따르면, 종래의 금속 촉매에 비해 현저하게 저렴하고 안전한 촉매를 이용하여 높은 광학 선택성으로 키랄성 N-프로텍티드-베타-아미노-다이싸이오에스터를 높은 수율로 합성할 수 있다.

  本发明涉及N-保护-β-氨基-二硫代酯化合物的制备方法。为了制备N-保护-β-氨基-二硫代酯化合物，可以在手性催化剂的存在下通过马尼希反应将二硫代马仑酸酯和N-保护-亚胺或N-保护-α-氨基磺酰反应，其中手性催化剂包括方酰胺基作用基团和核苷酸作用基团。根据这种制备方法，可以利用比传统金属催化剂更经济、更安全的催化剂，在高光学选择性的情况下，高产率地合成手性N-保护-β-氨基-二硫代酯化合物。
• Pentafluorophenyl‐Substituted Proline‐Derived Chiral Urea for “On Water” Asymmetric Hydrogen‐Bonding Catalysis
  作者：Bingfu Wang、Tianxing Li、Jian Liu、Shuo Wang、Hu Shi、Hui Jin、Do Hyun Ryu、Lixin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300947

  日期：2023.12.5

  urea for “on water” asymmetric hydrogen-bonding catalysis by incorporating a hydrophobic and electron-withdrawing pentafluoro-phenyl substituent into the urea moiety. When employed as a catalyst, pentafluorophenyl-substituted proline-derived chiral urea exhibited significant enhancement of both the reaction rate and stereoselectivity when conducted “on water” compared to that of conventional organic solvents

  这项工作通过将疏水性和吸电子性五氟苯基取代基掺入脲部分，证明了脯氨酸衍生的手性脲对于“水上”不对称氢键催化的功效。当用作催化剂时，由于疏水水合效应，与传统有机溶剂相比，五氟苯基取代的脯氨酸衍生的手性脲在“水上”进行时表现出显着提高的反应速率和立体选择性。此外，该催化剂在“水上”氢键催化过程中没有表现出明显的自聚集，并被证实以具有催化活性的单体形式存在。由于其在“水上”条件下的显着加速，催化剂负载显着降低。因此，在二硫代丙二酸酯与硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中，即使催化剂负载量为 0.2 mol%，在室温下 2 小时内即可实现完全转化，同时保持良好的对映选择性（高达 96% ee）。
• Asymmetric synthesis of (<i>R</i>)-baclofen and (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-tetflupyrolimet <i>via</i> “on water” organocatalytic addition reactions: a tip on catalyst screening
  作者：Bingfu Wang、Jian Liu、Tianxing Li、Hui Jin、Lixin Zhang

  DOI：10.1039/d3ob02009f

  日期：——

  This work demonstrates asymmetric synthesis of the GABA derivative (R)-baclofen and a new herbicidal mode-of-action inhibitor (3S,4S)-tetflupyrolimet featuring low loading (0.5 mol%) organocatalytic addition reactions of dithiomalonates to nitrostyrenes under “on water” conditions. Importantly, we observed that increasing the hydrophobicity of the catalyst does not guarantee improved catalytic performance

  这项工作展示了 GABA 衍生物 ( R )-巴氯芬和一种新型除草作用模式抑制剂 ( 3S , 4S )-四氟吡咯美特的不对称合成，其特点是在“低负载量 (0.5 mol%) 下进行二硫代丙二酸酯与硝基苯乙烯的有机催化加成反应”水上”条件。重要的是，我们观察到增加催化剂的疏水性并不能保证在“水上”条件下提高催化性能，并且不同 HBD 催化剂在“水上”条件（使用疏水添加剂）下的催化效率趋势与那些更接近在纯疏水性有机溶剂中观察到。这些发现为筛选有机催化剂以开发“水上”条件下的不对称氢键催化提供了宝贵的建议。