2,2-dimethyl-7-propyl-1-oxa-2-sila-4-cycloheptene | 917470-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-7-propyl-1-oxa-2-sila-4-cycloheptene
• 英文别名: 1-Oxa-2-silacyclohept-4-ene, 2,2-dimethyl-7-propyl-；2,2-dimethyl-7-propyl-6,7-dihydro-3H-oxasilepine
• CAS: 917470-21-4
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: VJCABBOHXCBYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-propyl-1-oxa-2-sila-4-cycloheptene 、 3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-ethenyl-5-propyltetrahydrofuran 、 (2SR,3SR,5SR)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-ethenyl-5-propyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  简洁，聚合的甘油单抗全合成。

  摘要：

  简明扼要的八步合成抗真菌代谢产物monocerin 1。关键步骤涉及烯丙基硅烷的复分解/醛缩合序列，以建立核心的2,3,5-三取代四氢呋喃。基于分子内Heck化学的末端实验方法揭示了一个有趣的例子，即正式的6-内环化，使用模型底物探测了其起源。最终通过涉及C3-乙烯基取代基的逐步氧化裂解的策略最终完成了合成。

  DOI：

  10.1039/b612256f
• 作为产物：
  描述：

  4-allyldimethylsilyloxy-hept-1-ene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,2-dimethyl-7-propyl-1-oxa-2-sila-4-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  简洁，聚合的甘油单抗全合成。

  摘要：

  简明扼要的八步合成抗真菌代谢产物monocerin 1。关键步骤涉及烯丙基硅烷的复分解/醛缩合序列，以建立核心的2,3,5-三取代四氢呋喃。基于分子内Heck化学的末端实验方法揭示了一个有趣的例子，即正式的6-内环化，使用模型底物探测了其起源。最终通过涉及C3-乙烯基取代基的逐步氧化裂解的策略最终完成了合成。

  DOI：

  10.1039/b612256f

文献信息

• A concise, convergent total synthesis of monocerin
  作者：John H. Cassidy、Christopher N. Farthing、Stephen P. Marsden、Anders Pedersen、Mark Slater、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1039/b612256f

  日期：——

  A concise and convergent eight-step synthesis of the antifungal metabolite monocerin 1 is reported. The key step involves an allylsilane metathesis/aldehyde condensation sequence to establish the core 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofuran. End-game approaches based around intramolecular Heck chemistry revealed an interesting example of formal 6-endo cyclisation, the origin of which was probed using

  简明扼要的八步合成抗真菌代谢产物monocerin 1。关键步骤涉及烯丙基硅烷的复分解/醛缩合序列，以建立核心的2,3,5-三取代四氢呋喃。基于分子内Heck化学的末端实验方法揭示了一个有趣的例子，即正式的6-内环化，使用模型底物探测了其起源。最终通过涉及C3-乙烯基取代基的逐步氧化裂解的策略最终完成了合成。