2,6,8,8-tetramethyl-7.8-dihydro-4H-cyclohepta[b]furan | 1355636-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 2,6,8,8-tetramethyl-7.8-dihydro-4H-cyclohepta[b]furan
• 英文别名: 2,6,8,8-Tetramethyl-4,7-dihydrocyclohepta[b]furan；2,6,8,8-tetramethyl-4,7-dihydrocyclohepta[b]furan
• CAS: 1355636-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: DSJHFGXTRZTTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-5-methylfuran 、 天然橡胶 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到2,6,8,8-tetramethyl-7.8-dihydro-4H-cyclohepta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  糠基阳离子的（4 + 3）环加成反应的范围和机理

  摘要：

  所有这些加起来：糠醇被揭示为（4 + 3）环加成基序中各种共轭二烯的直接反应伙伴（参见方案）。这种新颖的路易斯酸促进过程使人们可以直接进入含有七元环的各种多环骨架。通过DFT计算证实了可能的阳离子逐步机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201104930

文献信息

• Scope and Mechanism of the (4+3) Cycloaddition Reaction of Furfuryl Cations
  作者：Johan M. Winne、Saron Catak、Michel Waroquier、Veronique Van Speybroeck

  DOI：10.1002/anie.201104930

  日期：2011.12.9

  It all adds up: Furfuryl alcohols are revealed as direct reaction partners for a wide range of conjugated dienes in a (4+3) cycloaddition motif (see scheme). This novel Lewis acid promoted process gives straightforward access to various polycyclic skeletons containing a seven‐membered ring. A plausible cationic stepwise mechanism was confirmed by DFT calculations.

  所有这些加起来：糠醇被揭示为（4 + 3）环加成基序中各种共轭二烯的直接反应伙伴（参见方案）。这种新颖的路易斯酸促进过程使人们可以直接进入含有七元环的各种多环骨架。通过DFT计算证实了可能的阳离子逐步机理。