(Z)-5-trimethylsilyl-5-dodecene | 60366-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-trimethylsilyl-5-dodecene
• 英文别名: [(Z)-dodec-5-en-5-yl]-trimethylsilane
• CAS: 60366-71-4
• 化学式: C₁₅H₃₂Si
• 分子量: 240.505
• InChiKey: CGBVHCBVTYREHL-PFONDFGASA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-trimethylsilyl-5-dodecene 在 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(5E)-5-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Hong; Cai, Mingzhong, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 12, p. 608 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 、 1-碘丁烷 生成 (Z)-5-trimethylsilyl-5-dodecene
  参考文献：
  名称：

  由乙炔基硅烷通过氢硼化，过渡金属化和碳羰基金属化的还原烷基化立体选择性合成乙烯基硅烷

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃与二环己基硼烷的氢硼化可选择性和立体选择性地生成1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，用甲基锂，碘化亚铜和卤代烷进行连续处理可高产率地获得（Z）-1,2-二烷基乙烯基硅烷。功能化的1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃产生相似的结果。用甲基锂和甲基碘连续处理中间的1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，得到2-三甲基甲硅烷基-2（Z）-烯烃。烯丙基卤化物类似地得到4-三甲基甲硅烷基-1,4（Z）-链二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88034-4

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Ketones via Hydromagnesiation of Alkynylsilanes
  作者：Hong Zhao、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1081/scc-120018925

  日期：2003.1.6

  Abstract Hydromagnesiation of alkynylsilanes 1 gives (Z)-α-silylvinyl Grignard reagents 2, which are treated with alkyl iodides in the presence of CuI to give (Z)-1,2-disubstituted vinylsilanes 3 in high yields. Intermediates 3 can undergo the Friedel–Crafts acylation reactions with acyl chlorides to afford (Z)-α,β-unsaturated ketones in good yields with high stereoselectivity.

  摘要 炔基硅烷 1 的加氢氧化得到 (Z)-α-甲硅烷基乙烯基格氏试剂 2，在 CuI 存在下用烷基碘处理以高产率得到 (Z)-1,2- 二取代乙烯基硅烷 3。中间体 3 可以与酰氯进行 Friedel-Crafts 酰化反应，以良好的收率和高立体选择性提供 (Z)-α,β-不饱和酮。
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes from alkynylsilanes by reductive alkylation via hydroboration, transmetallation and carbodemetallation
  作者：K. Uchida、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88034-4

  日期：1977.1

  Hydroboration of 1-trimethylsilyl-1-alkynes with dicyclohexylborane gives 1-trimethylsilylvinylboranes regio- and stereoselectively whose successive treatment with methyllithium, cuprous iodide and alkyl halides affords (Z)-1,2-dialkylvinylsilanes in high yields. Functionalized 1-trimethylsilyl-1-alkynes give analogous results. Successive treatment of the intermediary 1-trimethylsilylvinylboranes with

  1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃与二环己基硼烷的氢硼化可选择性和立体选择性地生成1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，用甲基锂，碘化亚铜和卤代烷进行连续处理可高产率地获得（Z）-1,2-二烷基乙烯基硅烷。功能化的1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃产生相似的结果。用甲基锂和甲基碘连续处理中间的1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，得到2-三甲基甲硅烷基-2（Z）-烯烃。烯丙基卤化物类似地得到4-三甲基甲硅烷基-1,4（Z）-链二烯。
• Alkylation of 1-trimethylsilylvinyl aluminates with “unreactive” alkyl halides mediated by cuprous iodide-trimethyl phosphite complex
  作者：Frederick E. Ziegler、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99821-6

  日期：1984.1

  Cuprous iodide-triethyl phosphite complex was found to be effective as a catalytic or equimolar reagent for the alkylation of 1-trymethylsylylvinyl aluminates with “unreactive” alkyl halides.

  已发现碘化亚铜-亚磷酸三乙酯络合物可有效地催化1-等甲基烷基乙烯基铝酸盐与“不活泼的”烷基卤化物进行烷基化反应。
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes from alkynylsilanes by reductive alkylation via hydroboration and carbodemetalation
  作者：Keiichiro Uchida、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00879a039

  日期：1976.8
• Insertion of metallated epoxides into zirconacycles
  作者：Alexander N. Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00805-4

  日期：2000.7

  Metallated epoxides (epoxysilanes, epoxynitriles, epoxystyrene) insert efficiently into zirconacycles via a 1,2-metallate rearrangement to form intermediates which eliminate Cp2Zr(R)O- to afford substituted alkenes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.