甲亚胺酸,N-[1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-1-丙烯基]-,1-甲基乙基酯,(Z,E)- | 137910-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲亚胺酸,N-[1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-1-丙烯基]-,1-甲基乙基酯,(Z,E)-
• 英文名称: 1-isopropoxy-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-aza-1,3-pentadiene
• 英文别名: propan-2-yl (1E)-N-[(Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]methanimidate
• CAS: 137910-10-2
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂Si
• 分子量: 257.448
• InChiKey: DNUASYXZNJWQBL-SPEXVAAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲亚胺酸,N-[1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-1-丙烯基]-,1-甲基乙基酯,(Z,E)- 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂二烯的亲电胺化

  摘要：

  可以将在位置3上带有三烷基甲硅烷基氧基的2-氮杂二烯1视为羧酸合成子。已经详细研究了它们与几种亚硝基化合物的环加成以及加合物向α-氨基酸的转化。这项研究表明，芳基亚硝基化合物（例如亚硝基苯）与2-氮二烯反应生成加合物，这些加合物是α-N-芳基氨基酸的潜在前体。我们概述了对使用α-氯亚硝基化合物的重要限制。它们与2-氮杂二烯等高度官能化的二烯不相容。另一方面，α-氰基亚硝基和酰基亚硝基化合物与氮杂二烯反应生成加合物，其易于转化为α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00268-2
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 N-t-butyldimethylsilyl isopropyl formimidate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到甲亚胺酸,N-[1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-1-丙烯基]-,1-甲基乙基酯,(Z,E)-
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-1,3-二烯：合成方法和立体化学研究

  摘要：

  已经通过三种途径制备了在C-3处带有活化三烷基甲硅烷基氧基的2-Aza-1，3-二烯。第一条途径涉及N-酰基酰亚胺的甲硅烷基化，其可从亚氨基醚盐酸盐和酰氯容易获得。根据朝向这些双活化二烯的更通用的途径，通过在三乙胺的存在下与酰氯反应，将由不可烯化的醛衍生的N-三烷基甲硅烷基酰亚胺酯和N-三烷基甲硅烷基亚胺方便地以一锅法转化为相应的氮杂二烯。最后，可以通过在三乙胺的存在下用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在两个氧上将戊二酰亚胺直接甲硅烷基化来制备环状二烯。2-氮二烯的构型和构象已由1 H，13确定C和15 N NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00657-t

文献信息

• Diastereoselective β-Hydroxyalkylation and β-Hydroxycarboxylation of Amides­ by a Diels-Alder Strategy
  作者：Léon Ghosez、Deogratias Ntirampebura

  DOI：10.1055/s-2002-34367

  日期：——

  Acid chlorides readily condensed with N-silylated imines in the presence of a base to generate 2-azadienes. These underwent Diels-Alder cycloadditions with a wide variety of aldehydes.. In most cases the cycloadditions were diastereoselective in favor of the 3,4-cis-oxazinone adducts. Ethanolysis stereoselectively yielded products of hydroxyalkylation or hydroxycarboxylation of the primary amides derived

  在碱的存在下，酰氯很容易与 N-甲硅烷基化亚胺缩合生成 2-氮杂二烯。这些经历了与多种醛的 Diels-Alder 环加成反应。在大多数情况下，环加成反应是非对映选择性的，有利于 3,4-顺式-恶嗪酮加合物。乙醇解立体选择性地产生衍生自初始酰氯的伯酰胺的羟烷基化或羟羧化产物。
• Asymmetric amination of carboxylic acids via a diels-alder strategy.
  作者：Véronique Gouverneur、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92382-7

  日期：1991.9

  2-azadienes 1 which are readily prepared from acyl chlorides react with high facial selectivity with the chiral carbamoyl nitroso dicnophile 2. Reduction and hydrolysis of the adducts yield enantiomerically pure amino acids.
• Cycloadditions of 2-aza-1,3-dienes to aldehydes: a Diels-Alder strategy for the diastereoselective hydroxyalkylation of carboxylic acid derivatives
  作者：Deogratias Ntirampebura、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01444-6

  日期：1999.9

  2-Aza-1,3-dienes 1 which are readily prepared from carboxylic acids cycloadd to aldehydes to give good yields of 1,3-oxazinones 3. The cycloadditions were highly diastereoselective in favour of the endo adducts. Hydrolysis of 1,3-oxazinones 3 stereoselectively yielded the corresponding beta-hydroxyamides 4. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.