2',5'-dichloro-2',5'-dideoxy-5-fluorouridine | 69260-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 2',5'-dichloro-2',5'-dideoxy-5-fluorouridine
• 英文别名: 5-fluoro-2',5'-dichloro-2',5'-dideoxyuridine；2',5'-dichloro-5-fluoro-2',5'-dideoxy-uridine；2'5'-Dichlor-2',5'-didesoxy-5-fluoruridin；1-[(2R,3R,4R,5S)-3-chloro-5-(chloromethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 69260-64-6
• 化学式: C₉H₉Cl₂FN₂O₄
• 分子量: 299.086
• InChiKey: JUNUQOLMRCYQNL-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dichloro-2',5'-dideoxy-5-fluorouridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到5-fluoro-2,5'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  合成5位取代的2'，5'-脱水-2'，5'-二脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶的简单方法

  摘要：

  5-取代的2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1）与甲醇氢氧化钠在回流下反应，得到相应的5-取代的2'，5'-脱水-2'，5'-二脱氧-1-β- D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（2）高产。

  DOI：

  10.1039/c39840000108
• 作为产物：
  描述：

  5-氟尿嘧啶核苷 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2',5'-dichloro-2',5'-dideoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of 2′,5′-Dihalo-2′,5′-dideoxyuridines from Uridine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30245

文献信息

• Nucleosides. II. Direct synthesis of 5-substituted 2',5'-anhydro-1-.BETA.-D-arabinofuranosyluracils from uridine derivatives.
  作者：KOSAKU HIROTA、YUKIO KITADE、TETSUO TOMISHI、YOSHIFUMI MAKI

  DOI：10.1248/cpb.33.4212

  日期：——

  Reaction of 5-substituted 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxyuridines (1a-d) with methanolic sodium hydroxide under reflux afforded the corresponding 5-substituted 2', 5'-anhydro-1-β-D-arabino-furanosyluracils (3a-d) in high yield. On the other hand, reaction of 5-substituted uridines (5a-d) with the Vilsmeier-Haack reagent (POCl3/DMF) followed by treatment with methanolic sodium hydroxide under reflux led directly to the formation of the corresponding anhydrouridines (3a-d) in good yield.

  在回流条件下，5-取代的 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1a-d）与甲醇氢氧化钠反应，可以得到相应的 5-取代的 2'，5'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（3a-d），产率很高。另一方面，5-取代的尿苷 (5a-d) 与 Vilsmeier-Haack 试剂（POCl3/DMF）反应，然后在回流条件下用甲醇氢氧化钠处理，可直接生成相应的无水尿苷 (3a-d)，收率很高。
• New chemical modification of the ribosyl moiety in uridines, synthesis of novel types of 3′,5′-epithio uridine derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Tetsuo Tomishi、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/c39870001801

  日期：——

  Treatment of 5-substituted 5′-S-acetyl-2,2′-anhydro-5′-thio-1-β-D-arabinofuranosyluracils (2), prepared with ease from 5-substituted 2′,5′-dichloro-2′,5′-dideoxyuridines (1), with methanolic sodium methoxide gave the corresponding 3′,5′-epithio-3′,5′-dideoxy-1-β-D-xylofuranosyluracils (3) fused with a thietane ring in the sugar moiety.

  5-取代的5'- S-乙酰基-2,2'-脱水5'-硫代-1-β- D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶酯（2）的处理，由5取代的2'，5'-二氯- 2'，5'-二脱氧尿嘧啶核苷（1）与甲醇甲醇钠制得相应的3'，5'-乙硫基-3'，5'-二脱氧-1-β- D-二呋喃呋喃糖基尿嘧啶（3）与硫杂环丁烷环稠合在糖部分。
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Tomishi, Tetsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2233 - 2242
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Tomishi, Tetsuo、Maki, Yoshifumi、Clercq, Erik, De

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;TOMISHI, TETSUO;MAKI, YOSHIFUMI;DE, CLERCQ E+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2233-2241
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、TOMISHI, TETSUO、MAKI, YOSHIFUMI、DE, CLERCQ E+

  DOI：——

  日期：——
• JPS59148797A
  申请人：——

  公开号：JPS59148797A

  公开（公告）日：1984-08-25