2-Bromohexanoyl trimethylsilane | 93621-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Bromohexanoyl trimethylsilane
• 英文别名: 2-bromohexanoyltrimethylsilane；2-Bromo-1-(trimethylsilyl)hexan-1-one；2-bromo-1-trimethylsilylhexan-1-one
• CAS: 93621-68-2
• 化学式: C₉H₁₉BrOSi
• 分子量: 251.239
• InChiKey: PHAWERBGVXFRDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 生成 2-Bromohexanoyl trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基乙炔简单制备α-溴代酰基硅烷α-酮基硅烷和α-酮酸酯

  摘要：

  α-溴和α-酮基硅烷可以在短的反应方案中由甲硅烷基乙炔简单有效地制备。α-酮酰基硅烷也涉及由甲硅烷基乙炔的一锅法合成α-酮酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82037-8

文献信息

• Preparation and ring-opening reactions of 2-phenylsulphonyl-2-trimethylsilyl-oxiranes
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98809-9

  日期：1990.1

  trimethylsilyl oxiranes(2), which on treatment with MgBr2Et2O gave 2-bromoacylsilanes(3) and either bromovinyl sulphones(5) or α,β-unsaturated acylsilanes(6) and 2-trimethylsilyl car☐ylic acids(7), depending on structure.

  在氯代三甲基硅烷存在下，2-苯基磺酰基肟基（1）与丁基锂反应生成2-苯基磺酰基-2-三甲基甲硅烷基肟基（2），经MgBr 2 Et 2 O处理后生成2-溴酰基硅烷（3）和两种溴化砜基（ 5）或α，β-不饱和酰基硅烷（6）和2-三甲基甲硅烷基羧基丙烯酸（7），具体取决于结构。
• Reactions of 2-Chloroacyltrimethylsilanes with Grignard Reagents. Preparation of 3-(Trimethylsilyl)-2-alkanones and 2-(Trimethylsilyl)-1-alkanols
  作者：Toshio Sato、Kazuhisa Matsumoto、Toru Abe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.2167

  日期：1984.8

  Reactions of 2-chloroacyltrimethylsilanes with Grignard reagents have been examined. Thus, treatment with methylmagnesium iodide affords the corresponding 3-(trimethylsilyl)-2-alkanones through an initial addition followed by removal of chloride anion and 1,2-rearrangement of silyl group. In contrast, the reaction proceeds with 2 equiv of the Grignard reagents bearing β-hydrogen to give 2-(trimethylsilyl)-1-alkanols

  已经研究了 2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。因此，用甲基碘化镁处理通过初始添加、随后去除氯阴离子和甲硅烷基的 1,2-重排得到相应的 3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮。相比之下，反应用 2 当量的带有 β-氢的格利雅试剂进行，得到 2-（三甲基甲硅烷基）-1-烷醇，其中甲硅烷基羰基的初始还原，然后是这种重排，并将格利雅试剂加入到所得的 2 -(三甲基甲硅烷基)链烷醛已被提出。
• Hewkin, Cheryl T.; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3103 - 3112
  作者：Hewkin, Cheryl T.、Jackson, Richard F. W.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient one-pot synthesis of α-haloacylsilanes
  作者：Philip C Bulman Page、Stephen Rosenthal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85227-2

  日期：1986.1
• HEWKIN, CHERYL T.;JACKSON, RICHARD F. W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1877-1880
  作者：HEWKIN, CHERYL T.、JACKSON, RICHARD F. W.

  DOI：——

  日期：——