N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxopyrimidin-2-yl]benzamide | 148493-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxopyrimidin-2-yl]benzamide
• CAS: 148493-99-6
• 化学式: C₄₇H₅₄N₅O₈P
• 分子量: 847.948
• InChiKey: ZGSDNPBIXMDHBT-QUZMAVINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxopyrimidin-2-yl]benzamide 在 四氮唑 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5'-(dimethoxytrityl)-N-benzoyldeoxy-5-methylisocytidine
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺化学合成含2'-脱氧异鸟苷和2'-脱氧-5-甲基异胞苷的寡核苷酸

  摘要：

  描述了在固相寡核苷酸合成中使用亚磷酰胺化学合成包含2'-脱氧-5-甲基异胞苷和2'-脱氧异鸟苷的寡核苷酸。支持先前的观察，发现N，N-二异丁基甲am部分是对于2'-脱氧-5-甲基异胞嘧啶而言比N-苯甲酰基更好的保护基。2′-脱氧-N 2 -[（（二异丁基氨基）亚甲基] -5′-（（4,4′-二甲氧基叔丁基）-5-甲基异胞苷3′-（2-氰基乙基二异丙基磷酰胺基）（1c）根据二甲氧基三苯甲基的释放，在标准的自动合成方案中掺入了多个连续的残基，偶联效率> 99％使用2'-脱氧-N 6 -[（（二异丁基氨基）亚甲基] -5'- O-（二甲氧基三苯甲基）-O 2-（二苯基氨基甲酰基）异鸟苷，3'-（2-氰基乙基）将标准方案的偶联时间延长至≥600s根据二甲氧基三苯甲基的释放，二异丙基亚磷酰胺（7e）成功结合了多个连续的2'-脱氧异鸟苷碱，偶联效率> 97％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810502
• 作为产物：
  描述：

  (1R,10R,11S)-11-羟基-4-甲基-8,13-二氧杂-2,6-二氮杂三环[8.2.1.02,7]十三-3,6-二烯-5-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxopyrimidin-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Tor, Yitzhak; Dervan, Peter B., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 11, p. 4461 - 4467

  摘要：

  DOI：