5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)[3-(2-pyridyl)-1-propyloxy]phosphinyl]thymidine | 650599-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)[3-(2-pyridyl)-1-propyloxy]phosphinyl]thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-(3-pyridin-2-ylpropoxy)phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 650599-80-7
• 化学式: C₄₅H₅₅N₄O₈P
• 分子量: 810.927
• InChiKey: SRKXDCUCHKGXLP-KGIHIXEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 、 O-[3-(2-pyridyl)-1-propyl] N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)[3-(2-pyridyl)-1-propyloxy]phosphinyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  在寡脱氧核糖核苷酸的固相合成中3-（2-吡啶基）-1-丙基和2- [N-甲基-N-（2-吡啶基）]氨基乙基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基的热解性质。

  摘要：

  在固相寡核苷酸合成中，热解基团可以替代传统的2-氰基乙基用于磷酸酯/硫代磷酸酯的保护，以防止在用于寡核苷酸脱保护的基本条件下通过丙烯腈产生的DNA烷基化。另外，在设计用于在诊断微阵列上合成寡核苷酸的“热驱动”过程的背景下，热解基团是有吸引力的。在这些方面，已经研究了吡啶衍生物作为热解磷酸酯/硫代磷酸酯保护基的潜在应用。具体地，将2-吡啶丙醇和2- [N-甲基-N-（2-吡啶基）]氨基乙醇掺入脱氧核糖核苷亚磷酰胺7a-d和9中，在固相寡核苷酸合成中，它们被发现与2-氰基乙基脱氧核糖核苷亚磷酰胺一样有效。在55℃，浓NH4OH或pH 7.0的水性缓冲液中加热30分钟内，从寡核苷酸中除去3-（2-吡啶基）-1-丙基磷酸/硫代磷酸酯保护基。当在寡核苷酸合成过程中形成磷酸或硫代磷酸酯时，N-甲基-N-（2-吡啶基）]氨基乙基会自发出现。这些基团的脱保护遵循环脱酯化过程，产生双环盐13和14作为副产物

  DOI：

  10.1021/jo0354490

文献信息

• Thermolytic Properties of 3-(2-Pyridyl)-1-propyl and 2-[<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(2-pyridyl)]aminoethyl Phosphate/Thiophosphate Protecting Groups in Solid-Phase Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides
  作者：Jacek Cieślak、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/jo0354490

  日期：2003.12.1

  thermolytic phosphate/thiophosphate protecting groups has been investigated. Specifically, 2-pyridinepropanol and 2-[N-methyl-N-(2-pyridyl)]aminoethanol were incorporated into deoxyribonucleoside phosphoramidites 7a-d and 9, which were found as efficient as 2-cyanoethyl deoxyribonucleoside phosphoramidites in solid-phase oligonucleotide synthesis. Whereas the removal of 3-(2-pyridyl)-1-propyl phosphate/thiophosphate

  在固相寡核苷酸合成中，热解基团可以替代传统的2-氰基乙基用于磷酸酯/硫代磷酸酯的保护，以防止在用于寡核苷酸脱保护的基本条件下通过丙烯腈产生的DNA烷基化。另外，在设计用于在诊断微阵列上合成寡核苷酸的“热驱动”过程的背景下，热解基团是有吸引力的。在这些方面，已经研究了吡啶衍生物作为热解磷酸酯/硫代磷酸酯保护基的潜在应用。具体地，将2-吡啶丙醇和2- [N-甲基-N-（2-吡啶基）]氨基乙醇掺入脱氧核糖核苷亚磷酰胺7a-d和9中，在固相寡核苷酸合成中，它们被发现与2-氰基乙基脱氧核糖核苷亚磷酰胺一样有效。在55℃，浓NH4OH或pH 7.0的水性缓冲液中加热30分钟内，从寡核苷酸中除去3-（2-吡啶基）-1-丙基磷酸/硫代磷酸酯保护基。当在寡核苷酸合成过程中形成磷酸或硫代磷酸酯时，N-甲基-N-（2-吡啶基）]氨基乙基会自发出现。这些基团的脱保护遵循环脱酯化过程，产生双环盐13和14作为副产物