chloro(cyclohex-2-enyl)dimethylsilane | 164660-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chloro(cyclohex-2-enyl)dimethylsilane
• 英文别名: cyclohex-2-enyldimethylsilyl chloride；Cyclohex-2-enyldimethylchlorosilane；Chloro-cyclohex-2-en-1-yl-dimethylsilane
• CAS: 164660-61-1
• 化学式: C₈H₁₅ClSi
• 分子量: 174.746
• InChiKey: RXCUWUNTISQMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(cyclohex-2-enyl)dimethylsilane 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2a-phenyloctahydrocyclopropa[cd]inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铂和金催化羟基化烯炔的环异构化反应

  摘要：

  在炔丙基位置之一含有羟基的烯炔暴露于催化量的 PtCl2 或 (PPh3)AuCl/AgSbF6 导致选择性重排，形成双环 [3.1.0] 己-3-酮衍生物。相同的产品是通过“一锅法”用烯丙基氯二甲基硅烷 (4) 和 PtCl 2 处理炔醛通过涉及初始铂催化烯丙基化的反应级联获得，然后是原位形成的高烯丙醇的环异构化。这种新颖的骨骼重组过程被实施到萜烯 sabinone (18) 和 sabinol (19) 的简明全合成中。此外，研究表明，羟基化的烯炔转化为相应的乙酸酯，然后与由 (PPh3)AuCl 和 AgSbF6 形成的阳离子金催化剂反应，打开进入在双环的 C-2 位置带有酮官能团的异构产物 [3.1 .0]己烷骨架。氘标记实验的结果和环异构化反应立体化学过程的分析与作为反应中间体的环丙基甲基铂卡宾物种的形成一致。

  DOI：

  10.1021/ja048094q
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 1,3-环己二烯 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到chloro(cyclohex-2-enyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺类抗生素关键中间体的合成

  摘要：

  通过使用分子内Sakurai型烯烃化，可以得到烯烃5，烯烃5是广谱三环β-内酰胺抗生素GG-326 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00740-4

文献信息

• Gold-catalysed intramolecular trans-allylsilylation of alkynes forming 3-allyl-1-silaindenes
  作者：Takanori Matsuda、Sho Kadowaki、Yoshiyuki Yamaguchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/b804721a

  日期：——

  3-Allyl-1-silaindenes are synthesised from alkynes having an allylsilane moiety by a gold-catalysed intramolecular trans-allylsilylation reaction.

  3-烯丙基-1-硅杂蒽是通过金催化的分子内反烯丙基硅烷化反应，从具有烯丙基硅烷分子的炔烃中合成的。
• The synthesis of a key intermediate of tricyclic beta-lactam antibiotics
  作者：Claudio Bismara、Romano Di Fabio、Daniele Donati、Tino Rossi、Russell J. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00740-4

  日期：1995.6

  By employing an intramolecular Sakurai-type olefination it was possible to obtain the olefin 5, a key intermediate in the synthesis of the broad spectrum tricyclic β-lactam antibiotic GG-326 1.

  通过使用分子内Sakurai型烯烃化，可以得到烯烃5，烯烃5是广谱三环β-内酰胺抗生素GG-326 1合成中的关键中间体。
• Platinum- and Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of Hydroxylated Enynes
  作者：Victor Mamane、Tobias Gress、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja048094q

  日期：2004.7.1

  situ. This novel skeletal reorganization process was implemented into a concise total synthesis of the terpenes sabinone (18) and sabinol (19). Furthermore it is shown that conversion of the hydroxylated enynes into the corresponding acetates followed by reaction with a cationic gold catalyst formed from (PPh3)AuCl and AgSbF6 opens entry into isomeric products bearing the ketone function at the C-2

  在炔丙基位置之一含有羟基的烯炔暴露于催化量的 PtCl2 或 (PPh3)AuCl/AgSbF6 导致选择性重排，形成双环 [3.1.0] 己-3-酮衍生物。相同的产品是通过“一锅法”用烯丙基氯二甲基硅烷 (4) 和 PtCl 2 处理炔醛通过涉及初始铂催化烯丙基化的反应级联获得，然后是原位形成的高烯丙醇的环异构化。这种新颖的骨骼重组过程被实施到萜烯 sabinone (18) 和 sabinol (19) 的简明全合成中。此外，研究表明，羟基化的烯炔转化为相应的乙酸酯，然后与由 (PPh3)AuCl 和 AgSbF6 形成的阳离子金催化剂反应，打开进入在双环的 C-2 位置带有酮官能团的异构产物 [3.1 .0]己烷骨架。氘标记实验的结果和环异构化反应立体化学过程的分析与作为反应中间体的环丙基甲基铂卡宾物种的形成一致。
• Fuerstner, Alois; Voigtlaender, David, Synthesis, 2000, # 7, p. 959 - 969
  作者：Fuerstner, Alois、Voigtlaender, David

  DOI：——

  日期：——