4-(4-bromo-phenylazo)-resorcinol | 32919-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-bromo-phenylazo)-resorcinol
• 英文别名: 4-(4-Brom-phenylazo)-resorcin；(4-Brom-benzol)-(1 azo 4)-resorcin；4'-Brom-2.4-dioxy-azobenzol；4'-Brom-2,4-dihydroxyazobenzol；4-[(4-Bromophenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 32919-00-9
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₂
• 分子量: 293.12
• InChiKey: JXDXGMHMDHIKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromo-phenylazo)-resorcinol 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(4-Bromo-phenylazo)-5-chloro-phenol
  参考文献：
  名称：

  Guenther, R.; Jaehne, E.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 945 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-bromo-phenylazo)-resorcinol
  参考文献：
  名称：

  通过三氮烯的温和光化学异构化来释放芳基重氮离子来修饰蛋白质

  摘要：

  这项工作描述了苯基二氮烯基哌啶三氮烯衍生物的开发，该衍生物可以被激活以释放芳基重氮离子，用于利用光标记蛋白质。这些探针在室温下表现出显着的工作台稳定性，并且可以在生理 pH 值下通过低强度 UVA 照射进行光致异构化。异构化后，三氮烯变得更加碱性并易于质子化以释放反应性芳基重氮离子。研究发现，与传统观察到的光解自由基途径相比，紫外光的强度和持续时间对于观察到的重氮离子反应性至关重要。三氮烯的合成效率与整体稳定性相结合，使其成为生物共轭应用中极具吸引力的候选者。三氮烯的生物正交处理用于证明蛋白质修饰的容易程度。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00459

文献信息

• Construction of emissive azobenzene derivatives by hydroxylation and aggregation
  作者：Jiawei You、Shuai Zhang、Qiuying Li、Weijie Zhang、Huili Ma、Jianquan Hou、Engui Zhao、Zikai He

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111662

  日期：2023.12

  Azobenzene derivatives are well-known for their photoisomerization. Due to E-Z isomerization, azobenzene derivatives are seldom fluorescent, which hinders their high-tech applications. Herein, we report two azobenzene derivatives, TPE-Azo-OH and TPE-Azo-2OH, with photoisomerization properties and solid-state fluorescence. Theoretical investigations revealed that the unusual fluorescence contributed

  偶氮苯衍生物因其光致异构作用而闻名。由于E - Z异构化，偶氮苯衍生物很少发出荧光，这阻碍了其高科技应用。在此，我们报道了两种偶氮苯衍生物，TPE-Azo-OH和TPE-Azo-2OH，具有光致异构化特性和固态荧光。理论研究表明，异常荧光是由S 2 (π, π*) 通过固态状态混合产生的。由于分子内氢键抑制光异构化，TPE-Azo-2OH 表现出更强的荧光。此外，还原后，这些偶氮苯衍生物表现出从红色到绿色的荧光转变。这些具有AIE属性和刺激响应性的新型偶氮苯衍生物有望为开发光响应发光材料提供新的平台。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 185, page 1859 - 1861
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kaneniwa, N., 1957, vol. 7, p. 56 - 63
  作者：Kaneniwa, N.

  DOI：——

  日期：——
• Orton; Everatt, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1020
  作者：Orton、Everatt

  DOI：——

  日期：——