1-Adamantyl(2,2-dimethylpropylidene)phosphane | 1244055-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: 1-Adamantyl(2,2-dimethylpropylidene)phosphane
• 英文别名: 1-adamantyl(2,2-dimethylpropylidene)phosphane
• CAS: 1244055-51-3
• 化学式: C₁₅H₂₅P
• 分子量: 236.337
• InChiKey: REFQYKKDKIPXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Adamantyl(2,2-dimethylpropylidene)phosphane 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PC键作为三元和四元杂环阳离子的基础：合成，结构和机理研究

  摘要：

  研究了用亲电子试剂活化磷烯烃的PC键，作为制备和表征不常见的有机磷化合物的方法。RPCH的治疗吨卜（1：R =吨卜;图1b：R = 1-金刚烷基）与HOTf（0.5当量），得到diphosphiranium盐[R P  CH吨卜 P R（CH 2吨丁基） ] OTf（[ 2 a ] OTf和[ 2 b ] OTf），每个均包含一个三元P 2 C环。相反，在1 a或1 b中添加MeOTf（0.5当量）可得到二磷鎓盐[RP  CH吨卜 P（我）R  Ç ħ吨卜]光学传递函数（[ 3 ]光学传递函数和[图3b ] OTF）含有四个元P 2 Ç 2杂环。该三氟甲磺酸酯phosphenium [吨BUP（CH 2吨丁基）]光学传递函数（[ 5 ] OTF）和三氟甲磺酸methylenephosphonium [吨卜（Me）中PCH吨卜]光学传递函数（[ 7 ] OTF）进行光谱鉴定为中间体[

  DOI：

  10.1002/chem.201101535
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 1-Adamantyl-bis-trimethylsilylphosphin 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1-Adamantyl(2,2-dimethylpropylidene)phosphane
  参考文献：
  名称：

  A Lewis acid-mediated synthesis of P-alkyl-substituted phosphaalkenes

  摘要：

  使用等摩尔量的R1P(SiMe3)2（R1 = tBu、Ad、Mes、Me3Si；Ad = 1-金刚烷基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基）和R2C(O)R3（R2:R3 = tBu:H、Ph:Ph、tBu:tBu、tBu:Ph、tBu:Me）与AlCl3（1当量）处理，通过31P NMR光谱监测，得到了相应的磷杂烯R1PCR2R3。这种方法被用于多克级合成R1PCR2R3 [1a: R1 = tBu, R2 = tBu, R3 = H; 2a: R1 = Ad, R2 = tBu, R3 = H; 3a: R1 = Mes, R2 = tBu, R3 = H; 3b: R1 = Mes, R2 = R3 = Ph]，产率良好（1a: 80%; 2a: 57%; 3a: 63%; 3b: 76%）。先前未知的2a已得到充分表征。为了探究1a和2a与第13族路易斯酸的反应活性并提供结构表征的手段，进行了相关反应。1a·AlCl3、1a·GaCl3和2a·GaCl3的X射线晶体结构显示，tBu取代基呈反式排列，PC键长符合预期（平均1.64 Å）。

  DOI：

  10.1039/c0nj00188k