4-formyl-2-methoxyphenyl 4-nitrobenzoate | 314754-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-formyl-2-methoxyphenyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (4-formyl-2-methoxyphenyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 314754-67-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₆
• mdl: MFCD00600491
• 分子量: 301.255
• InChiKey: LPTOFQVNTLGCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-2-methoxyphenyl 4-nitrobenzoate 以 正丁醇 为溶剂， 生成 2-methoxy-4-(11-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[a]acridin-12-yl)phenyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Vanillin esters of aromatic carboxylic acids in the synthesis of benzo[a]acridine and benzo[b][4,7]phenanthroline derivatives

  摘要：

  By condensation of vanillin esters of substituted benzoic acids with 2-naphthylamine and 6-quinolylamines and also with cyclic beta-diketones (1,3-cyclohexanedione and dimedone) 2-methoxy-4-(11-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[a]acridin-12-yl)- and 2-methoxy-4-(11-oxo-7,8,9,10,11,12-hexabydrobenzo[b][4,7]-phenanthrolin-12-yl)phenyl benzoates were prepared.

  DOI：

  10.1134/s1070428002120199
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-formyl-2-methoxyphenyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自香兰素和香草醛以及芳香和功能化的脂肪族羧酸的酯

  摘要：

  在吡啶存在的条件下，香草醛与香草醛与芳香族及功能化取代的脂肪族酰氯反应，得到了相应的先前未知的酯类化合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0283-y

文献信息

• A Practical solution for aqueous reactions of water-insoluble high-melting-point organic substrates
  作者：Xiaoxue Cui、Bo Li、Tianzhen Liu、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c2gc16328d

  日期：——

  performing aqueous reactions for very sparingly soluble high-melting-point (VSSHMP) organic substrates has been developed, which entails mechanically stirring a mixture of the substrate, the corresponding reagent(s), water, catalytic Aliquat 336 and sand. When the melting points of the substrates which include steroids, ketones, aldehydes, aromatics and alkaloids are around 200 °C, the reactions can be

  对于难溶性高熔点（VSSHMP）有机底物进行水反应的问题，已经开发出一种实用的解决方案，该方法需要机械搅拌底物，相应的试剂，水，催化性Aliquat 336的混合物和沙子。当包括类固醇，酮，醛，芳族化合物和生物碱的底物的熔点为约200℃时，反应可以在20℃下进行。底物溶解度可以低至1×10 -10 mol L -1。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Study of Benzyloxybenzaldehyde Derivatives as Selective ALDH1A3 Inhibitors
  作者：Ali I. M. Ibrahim、Balqis Ikhmais、Elisabet Batlle、Waed K. AbuHarb、Vibhu Jha、Khaled T. Jaradat、Rafael Jiménez、Raquel Pequerul、Xavier Parés、Jaume Farrés、Klaus Pors

  DOI：10.3390/molecules26195770

  日期：——

  investigated for ALDH1A1, ALDH1A3 and ALDH3A1 selectivity and cytotoxicity using ALDH-positive A549 and ALDH-negative H1299 cells. Two compounds (ABMM-15 and ABMM-16), with a benzyloxybenzaldehyde scaffold, were found to be the most potent and selective inhibitors for ALDH1A3, with IC50 values of 0.23 and 1.29 µM, respectively. The results also show no significant cytotoxicity for ABMM-15 and ABMM-16 on either

  醛脱氢酶 1A3 (ALDH1A3) 最近受到癌症领域研究人员的关注。几项研究报告了 ALDH1A3 在不同癌症类型中的过度表达，已发现这与治疗恢复不佳有关。因此，寻找针对 ALDH1A3 的选择性抑制剂可能会为癌症治疗带来新的治疗选择。在本研究中，基于生理底物相似性设计了 ALDH1A3 选择性候选物，使用 ALDH 阳性 A549 和 ALDH 阴性 H1299 细胞合成和研究了 ALDH1A1、ALDH1A3 和 ALDH3A1 的选择性和细胞毒性。发现具有苄氧基苯甲醛支架的两种化合物（ABMM-15 和 ABMM-16）是最有效和选择性的 ALDH1A3 抑制剂，IC 50值分别为 0.23 和 1.29 µM。结果还显示 ABMM-15 和 ABMM-16 对任一细胞系都没有显着的细胞毒性。然而，与 A549 细胞相比，一些其他候选物（ABMM-6、ABMM-24、ABMM-32）对
• Heterocyclic Schiff base derivatives containing pyrazolone moiety: Synthesis, characterization, and in vitro biological studies
  作者：Ercan Çınar、Eyüp Başaran、Ömer Erdoğan、Reşit Çakmak、Mehmet Boğa、Özge Çevik

  DOI：10.1002/jccs.202100357

  日期：2021.12

  In this study, some pyrazolone-based Schiff base derivatives 2a-e (except 2a) were synthesized for the first time and structurally illuminated by some spectroscopic techniques (1H, 13C NMR, FT-IR) and elemental analysis. All synthesized molecules were screened for their anticancer and antioxidant activities, as well as AChE, BChE, and tyrosinase inhibitory properties. The obtained results exhibited

  本研究首次合成了一些基于吡唑啉酮的席夫碱衍生物2a-e（2a除外），并通过一些光谱技术（1 H, 13 C NMR, FT-IR）和元素分析进行了结构阐明。筛选所有合成分子的抗癌和抗氧化活性，以及​​ AChE、BChE 和酪氨酸酶抑制特性。所得结果表明化合物1b (IC 50  = 9.497 μM)和2a (IC 50 = 30.49 μM) 显着降低 HeLa 细胞的增殖。另一方面，用吖啶橙/碘化丙啶双染色研究了这两种化合物的细胞凋亡作用。用这两种化合物处理的分子的凋亡细胞比率确定为 60% 和 64%。化合物2b (IC 50  = 17.95 ± 0.47 μM)在ABTS测定中被确定为非常有活性的物质。 在铜还原抗氧化能力 (CUPRAC) 测定中，化合物2e (A 0.5  = 43.75 ± 0.62 μM) 表明与标准化合物α -TOC (A 0.5 = 50.58 ± 0
• Preparative Synthesis of Vanillin and Vanillal Esters of Several Carboxylic Acids
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov

  DOI：10.1007/s10600-005-0083-1

  日期：2005.1
• Synthesis of 2-R-1,3-dioxanes, derivatives of functionally substituted aldehydes of vanillin series
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、T. D. Zvereva、N. A. Zhukovskaya、S. K. Petkevich、A. S. Pavlyuchenkova、M. Yu. Murashova、A. P. Polikarpov、A. A. Shunkevich、A. P. Yuvchenko、R. M. Zolotar’

  DOI：10.1134/s1070428013020085

  日期：2013.2

  By the condensation of substituted aldehydes of vanillin series with 1,3-propanediol in boiling benzene in the presence of sulfo cation exchanger FIBAN K-1 as catalyst functionally 2-R-substituted 1,3-dioxanes were synthesized.