10-bromo-2,4-dimethylfuro[2',3':3,4]cyclohepta[1,2-c]isochromen-8(6H)-one | 906746-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环庚吡喃类
• 英文名称: 10-bromo-2,4-dimethylfuro[2',3':3,4]cyclohepta[1,2-c]isochromen-8(6H)-one
• 英文别名: 15-Bromo-4,7-dimethyl-3,11-dioxatetracyclo[8.8.0.02,6.013,18]octadeca-1(10),2(6),4,7,13(18),14,16-heptaen-12-one
• CAS: 906746-51-8
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 357.203
• InChiKey: VBYHMJZQPUJHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-2,4-dimethylfuro[2',3':3,4]cyclohepta[1,2-c]isochromen-8(6H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到10-bromo-2,4-dimethyl-6,8-dihydrofuro[2',3':3,4]cyclohepta[1,2-c]isochromene
  参考文献：
  名称：

  呋喃再循环反应作为等色烯的新方法

  摘要：

  作为我们对从 O-取代的苄基呋喃合成苯并环化杂环的持续兴趣的一部分，研究了 [O-(羟甲基)芳基]二呋喃基甲烷的再循环。结果表明，在酸性条件下，这些化合物中的 O-羟甲基基团充当亲核试剂，并且通过再环化-环化串联序列形成四环异色烯衍生物。或者，这些化合物可以通过用氢化铝锂还原相应的异色酮衍生物来合成。大麻素的有效生物活性类似物也通过异色酮衍生物与过量甲基碘化镁的相互作用获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072580
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基四氯苯酞 在 盐酸 、 高氯酸 、 水 、 溴 、 亚硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 10-bromo-2,4-dimethylfuro[2',3':3,4]cyclohepta[1,2-c]isochromen-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510

文献信息

• Isoquinolone derivatives via a furan recyclization reaction
  作者：Artem S. Dmitriev、Vladimir T. Abaev、Wolfgang Bender、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.114

  日期：2007.9

  A new approach to the synthesis of isoquinolone derivatives has been developed. It is based on the protolytic recyclization of amides of 2-carboxybenzylfurans. It was shown that the reaction proceeds via formation of allylic alcohols of isoquinolone series, which under acidic conditions undergo isomerization into the corresponding ketones. A new condensed heterocyclic system of furo[2′,3′:3,4]cyclohepta[1

  已经开发了合成异喹诺酮衍生物的新方法。它基于2-羧基苄基呋喃的酰胺的蛋白水解再循环。已表明反应是通过形成异喹诺酮系列的烯丙醇进行的，该烯丙基醇在酸性条件下经历异构化成相应的酮。合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2 - c ]异喹啉-8（6 H）-one的一个新的稠合杂环系统。
• Synthesis of the 4,10-Dihydro-3<i>H</i>-pyridazino[1,6-<i>b</i>]isoquinolin-10-one System by a Furan Recyclization Reaction
  作者：Alexander Butin、Artem Dmitriev、Olga Kostyukova、Vladimir Abaev、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-2007-983764

  日期：——

  The novel 4,10-dihydro-3H-pyridazino[1,6-b]isoquinolin-10-one heterocyclic system was synthesized by acid-catalyzed recyclization of 2-(difurylmethyl)benzohydrazides as well as by recyclization of (2-carboxyaryl)difurylmethanes to isocoumarins followed by the reaction with hydrazine hydrate.

  通过酸催化2-(二呋甲基)苯并酰肼的再环化以及(2-羧基芳基)的再环化合成了新型4,10-二氢-3H-哒嗪基[1,6-b]异喹啉-10-酮杂环体系二呋喃基甲烷生成异香豆素，然后与水合肼反应。