C-Homoerythrinan, 1,6-didehydro-3-methoxy-15,16-[methylenebis(oxy)]-, (3.β.)- | 21030-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: C-Homoerythrinan, 1,6-didehydro-3-methoxy-15,16-[methylenebis(oxy)]-, (3.β.)-
• 英文别名: (+/-)-epischelhammericine；3-epischelhammericine
• CAS: 21030-78-4；24204-36-2；102487-78-5；102487-79-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: SBKWDDFZATZPLR-DNVCBOLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-7°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 cerium(III) chloride 、 2,3,3-trimethyl-butane-2-thiol 、 三正丁基氢锡 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C-Homoerythrinan, 1,6-didehydro-3-methoxy-15,16-[methylenebis(oxy)]-, (3.β.)-
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine.

  摘要：

  这种立体控制的外消旋形式生物碱的全合成，是首次合成天然存在的同红花苷类生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3574

文献信息

• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Takeshi OHSHIMA、Shinzo HOSOI、Satomi KANEUCHI、Fumiyuki KIUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.500

  日期：——

  Total syntheses of two homerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine, are described. Photocycloaddition of a dioxopyrrolobenzazepine to 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene afforded, in a regio- and stereo-specific manner, the cyclobutane derivative, which was converted to a homoerythrinan derivative by utilizing a TBAF-induced 1, 3-anionic rearrangement. The product was transformed into the title alkaloids in several steps.

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。
• Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine.
  作者：Yoshisuke Tsuda、Shinzo Hosoi、Takeshi Ohshima、Satomi Kaneuchi、Masami Murata、Fumiyuki Kiuchi、Jun Toda、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.33.3574

  日期：——

  This stereo-controlled total synthesis of the title alkaloids, both in racemic form, is the first synthesis of the naturally occurring homoerythrinan alkaloids.

  这种立体控制的外消旋形式生物碱的全合成，是首次合成天然存在的同红花苷类生物碱。