2-<(phenylthio)carbonyl>tetrahydrofuran | 123002-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 2-<(phenylthio)carbonyl>tetrahydrofuran
• 英文别名: S-phenyl tetrahydro-2-furancarbothioate；S-phenyl oxolane-2-carbothioate
• CAS: 123002-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: NATDXJBYKSAARX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)nitromethane 在 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-<(phenylthio)carbonyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of S-phenyl tetrahydrofuran-2-thiocarboxylate and tetrahydropyran-2-thiocarboxylate derivatives using (phenylthio)nitromethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a058

文献信息

• Photoredox mediated nickel catalyzed C(sp³)–H thiocarbonylation of ethers
  作者：Byungjoon Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/c7sc02516e

  日期：——

  photoredox/Ni dual catalysis. Thioester group of thiobenzoate is transferred to α-oxy carbon of various cyclic/acyclic ethers, opposite to the commonly expected chemical reactivity involving acyl group transfer via the weaker C(acyl)–S activation. Through mechanistic studies, we proposed that the reaction is initiated by photocatalytic reduction and fragmentation of the thioester into acyl radical and

  通过可见光光氧化还原/ Ni双重催化可实现第一个直接的C（sp3）-H硫羰基直接反应。硫代苯甲酸酯的硫酸酯基团转移到各种环状/无环醚的α-氧碳上，这与通常期望的化学反应性相反，后者涉及通过较弱的C（酰基）-S活化来转移酰基。通过机理研究，我们提出该反应是通过光催化还原并将硫酯裂解成酰基和硫醇盐而引发的。镍配合物与硫醇盐结合，并诱导酰基的脱羰基化反应形成芳基，从而从醚的α-氧碳中夺取氢。生成的α-氧基C（sp3）中心自由基反弹至（RS）（CO）Ni络合物，该络合物经历CO迁移插入和还原消除反应，得到所需的硫酯产物。
• BARRETT, ANTHONY G. M.;FLYGARE, JOHN A.;SPILLING, CHRISTOPHER D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4723-4726
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、FLYGARE, JOHN A.、SPILLING, CHRISTOPHER D.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective syntheses of S-phenyl tetrahydrofuran-2-thiocarboxylate and tetrahydropyran-2-thiocarboxylate derivatives using (phenylthio)nitromethane
  作者：Anthony G. M. Barrett、John A. Flygare、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/jo00280a058

  日期：1989.9