triethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate | 74476-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: triethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate
• 英文别名: triethyl ester 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylic acid；[1,2,4]triazine-3,5,6-tricarboxylic acid triethyl ester；[1,2,4]Triazin-3,5,6-tricarbonsaeure-triaethylester；Triethyl-1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate
• CAS: 74476-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆
• 分子量: 297.268
• InChiKey: YFAAEQALXXIGHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-carbomethoxy-9,10-carbethoxy-3,8-methano-1-aza<10>annulene
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of 3,8-methano-1-aza[10]annulene derivatives via Diels-Alder reaction of benzocyclopropene with 1,2,4-triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a017
• 作为产物：
  描述：

  二氧代琥珀酸二乙酯 、 乙基(2Z)-2-氨基-2-亚肼基-乙酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到triethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION AND INVERSE-ELECTRON-DEMAND DIELS&#8211;ALDER REACTION OF AN ELECTRON-DEFICIENT HETEROCYCLIC AZADIENE: TRIETHYL 1,2,4-TRIAZINE-3,5,6-TRICARBOXYLATE AND 2,3,6-TRICARBOETHOXYPYRIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.066.0142

文献信息

• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: formal total synthesis of streptonigrin
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja00306a024

  日期：1985.10.1

  Synthese de streptonigrine par 2 cycloadditions successives: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate de dimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 de methyle; [methoxy-6 nitro-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 de dimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine. Ces 2 cycloadditions sont etudiees sur une serie de composes

  合成这些 de streptonigrine par 2 cycloadditions 连续序列: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate dedimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 demethyle; [甲氧基-6 硝基-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 dedimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine。Ces 2 cycloadditions Sont etudiees sur une serie de composes
• PROCESS FOR THE COVALENT COUPLING OF TWO MOLECULES BY MEANS OF A DIELS-ALDER REACTION WITH INVERSE ELECTRON REQUIREMENT
  申请人：Wiessler Manfred

  公开号：US20100016545A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a process for linking two molecules by means of a Diels Alder reaction with inverse electron requirement (DARinv), comprising the following steps: reaction of a (a) triazine or tetrazine with one or more electron-attracting substituents on the ring as a diene component, the electron-attracting substituents being selected from: COOR C(O)NR 2 CX 3 (X=halogen) halogen CN SO 2 —R or SO 3 —R PR 2 wherein R═H, alkyl, aryl, heterocycle, which in turn may be substituted, where appropriate, with alkyl, OH, SH, halogen, aryl, heterocycle, nitro, carboxyamido or amine group. —heterocyclic rings having 1, 2 or 3 N, O or S atoms with a ring size of 5 or 6 ring members, which are substituted with at least one carboxyl, sulfonic acid or phosphone group with (b) an isolated double bond or triple bond in a (hetero)carbocyclic ring or an isolated olefinic double bond or triple bond in a linear or branched hydrocarbon chain which may also contain heteroatoms, where appropriate, as a dienophile component.

  本发明涉及一种利用逆电子需求的Diels-Alder反应（DARinv）将两种分子通过连接的方法，包括以下步骤：将（a）三嗪或四嗪与环上的一个或多个吸电子取代基反应作为二烯组分，所述吸电子取代基被选择自：COOR、C（O）NR2、CX3（X=卤）、卤、CNSO2—R或SO3—RPR2，其中R=H、烷基、芳基、杂环，后者可能被适当地取代，如有必要，可用烷基、OH、SH、卤、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基团取代；（b）一种孤立的双键或三键存在于（杂）碳环上，或者一种孤立的烯烃双键或三键存在于线性或支链烃链中，该链也可能含有杂原子，如有必要，作为二烯酰组分。
• Total Synthesis of Phomazarin
  作者：Dale L. Boger、Jiyong Hong、Masataka Hikota、Michio Ishida

  DOI：10.1021/ja983631q

  日期：1999.3.1

  A concise total synthesis of phomazarin (1) is detailed enlisting a heterocyclic azadiene inverse electron demand Diels−Alder reaction (1,2,4-triazine → pyridine) for preparation of the fully substituted and appropriately functionalized pyridine C-ring. Thus, [4 + 2] cycloaddition (85%) of triethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate (2) with trimethoxyethylene (3) followed by conversion of the cycloadduct

  phomazarin (1) 的简明全合成详细介绍了杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应（1,2,4-三嗪 → 吡啶），用于制备完全取代和适当功能化的吡啶 C 环。因此，1,2,4-三嗪-3,5,6-三羧酸三乙酯(2)与三甲氧基乙烯(3)的[4+2]环加成(85%)，随后环加合物11转化为提供的环酐13 phomazarin C 环与三个羧酸盐适当区分。通过将芳基锂试剂 9 选择性亲核加成到 13 中受阻最小的羰基酸酐，随后 B 环的 Friedel-Crafts 闭合，A 环和 C 环的连接提供了完全功能化的 phomazarin 骨架。
• Palladium (O) mediated β-carboline synthesis: Preparation of the CDE ring system of lavendamycin
  作者：L. Dale Boger、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91001-9

  日期：1984.1

  A five-step approach to the preparation of the β-carboline CDE ring system of lavendamycin is detailed and is based on: (1) thermal cycloaddition of 3,5,6-tricarbomethoxy-1,2,4-triazine with the pyrrolidine enamine of o-bromopropiophenone followed by (2) implementation of a newly developed palladium (O) mediated β-carboline synthesis.

  详细描述了拉文霉素β-咔啉CDE环体系的五步制备方法，该方法基于：（1）3,5,6-三甲氧基-1,2,4-三嗪与吡咯烷烯胺的热环加成邻溴苯乙酮的合成，然后（2）实施新开发的钯（O）介导的β-咔啉合成。
• Dienophilicity of Imidazole in Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions. 4. Intermolecular Reactions with 1,2,4-Triazines
  作者：Brian R. Lahue、Zhao-Kui Wan、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo030049y

  日期：2003.5.1

  cycloadditions of 2-substituted imidazoles with various 1,2,4-triazines produced both imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) and pyrido[3,2-d]pyrimid-4-ones (8-deazapteridines). The product distribution was controlled by reactant substituents and influenced by reaction temperature. A regioselective method for the preparation of 6-unsubstituted 1,2,4-triazines was also developed. By using this route to 8-deazapteridines

  2-取代的咪唑与各种1,2,4-三嗪的分子间逆电子需求环加成反应既产生了咪唑并[4,5-c]吡啶（3-deazapurines），也产生了吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-酮（ 8-脱氮庚啶）。产物分布由反应物取代基控制，并受反应温度影响。还开发了一种区域选择性的方法来制备6-未取代的1,2,4-三嗪。通过使用该途径制备8-脱氮庚啶，制备了新的8-脱氮叶酸酯类似物。