5-methyl-2',5'-dichloro-2',5'-dideoxyuridine | 85254-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5-methyl-2',5'-dichloro-2',5'-dideoxyuridine
• 英文别名: 2',5'-Dichloro-5'-deoxythymidine；1-[(2R,3R,4R,5S)-3-chloro-5-(chloromethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85254-35-9
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 295.122
• InChiKey: CSJFOEWFKYZXSU-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2',5'-dichloro-2',5'-dideoxyuridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到5-methyl-2,5'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. II. Direct synthesis of 5-substituted 2',5'-anhydro-1-.BETA.-D-arabinofuranosyluracils from uridine derivatives.

  摘要：

  在回流条件下，5-取代的 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1a-d）与甲醇氢氧化钠反应，可以得到相应的 5-取代的 2'，5'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（3a-d），产率很高。另一方面，5-取代的尿苷 (5a-d) 与 Vilsmeier-Haack 试剂（POCl3/DMF）反应，然后在回流条件下用甲醇氢氧化钠处理，可直接生成相应的无水尿苷 (3a-d)，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4212
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-methyl-2',5'-dichloro-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of 2′,5′-Dihalo-2′,5′-dideoxyuridines from Uridine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30245

文献信息

• Simple method for the synthesis of 5-substituted 2′,5′-anhydro-2′,5′-dideoxy-1-β-<scp>D</scp>-arabinofuranosyluracils
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Tetsuo Tomishi、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/c39840000108

  日期：——

  Reaction of 5-substituted 2′,5′-dichloro-2′,5′-dideoxyuridines (1) with methanolic sodium hydroxide under reflux afforded the corresponding 5-substituted 2′,5′-anhydro-2′,5′-dideoxy-1-β-D-arabinofuranosyluracils (2) in high yields.

  5-取代的2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1）与甲醇氢氧化钠在回流下反应，得到相应的5-取代的2'，5'-脱水-2'，5'-二脱氧-1-β- D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（2）高产。
• A Direct Synthesis of 2′,5′-Dihalo-2′,5′-dideoxyuridines from Uridine Derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Fumiaki Iwami、Shigeo Senda、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1055/s-1983-30245

  日期：——
• Nucleosides. II. Direct synthesis of 5-substituted 2',5'-anhydro-1-.BETA.-D-arabinofuranosyluracils from uridine derivatives.
  作者：KOSAKU HIROTA、YUKIO KITADE、TETSUO TOMISHI、YOSHIFUMI MAKI

  DOI：10.1248/cpb.33.4212

  日期：——

  Reaction of 5-substituted 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxyuridines (1a-d) with methanolic sodium hydroxide under reflux afforded the corresponding 5-substituted 2', 5'-anhydro-1-β-D-arabino-furanosyluracils (3a-d) in high yield. On the other hand, reaction of 5-substituted uridines (5a-d) with the Vilsmeier-Haack reagent (POCl3/DMF) followed by treatment with methanolic sodium hydroxide under reflux led directly to the formation of the corresponding anhydrouridines (3a-d) in good yield.

  在回流条件下，5-取代的 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1a-d）与甲醇氢氧化钠反应，可以得到相应的 5-取代的 2'，5'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（3a-d），产率很高。另一方面，5-取代的尿苷 (5a-d) 与 Vilsmeier-Haack 试剂（POCl3/DMF）反应，然后在回流条件下用甲醇氢氧化钠处理，可直接生成相应的无水尿苷 (3a-d)，收率很高。