3-Acetamido-benzisoxazol | 52561-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-Acetamido-benzisoxazol
• 英文别名: N-benzo[d]isoxazol-3-yl-acetamide；N-benz[d]isoxazol-3-yl-acetamide；N-Benz[d]isoxazol-3-yl-acetamid；N-(Benzo[d]isoxazol-3-yl)acetamide；N-(1,2-benzoxazol-3-yl)acetamide
• CAS: 52561-88-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: HCNJTBSITGYWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetamido-benzisoxazol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(o-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-酰基氨基苯并恶唑与3-（2-羟基苯基）-1,2,4-恶二唑的相互转化

  摘要：

  在碱式羧酸根阴离子，三乙胺，碱金属氢氧化物，醇盐存在下，观察到3-（2-羟苯基）-1,2,4-恶二唑（1）和3-酰基氨基苯并恶唑（2）的相互转化。对于质子转移试剂（羧酸盐，三乙胺），平衡1⇌2取决于取代基R；在使用阴离子试剂（羟基阴离子，乙氧基阴离子）时，优选碱性较低的1。醇作用使该阴离子进一步转化，醇加合物阴离子（6）既要水解又要醇解（7），从而生成3-氨基-苯并恶唑（3）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100613
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 sodium acetate 作用下， 生成 3-Acetamido-benzisoxazol
  参考文献：
  名称：

  3-酰基氨基苯并恶唑与3-（2-羟基苯基）-1,2,4-恶二唑的相互转化

  摘要：

  在碱式羧酸根阴离子，三乙胺，碱金属氢氧化物，醇盐存在下，观察到3-（2-羟苯基）-1,2,4-恶二唑（1）和3-酰基氨基苯并恶唑（2）的相互转化。对于质子转移试剂（羧酸盐，三乙胺），平衡1⇌2取决于取代基R；在使用阴离子试剂（羟基阴离子，乙氧基阴离子）时，优选碱性较低的1。醇作用使该阴离子进一步转化，醇加合物阴离子（6）既要水解又要醇解（7），从而生成3-氨基-苯并恶唑（3）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100613

文献信息

• Lindemann; Cissee, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 122, p. 243
  作者：Lindemann、Cissee

  DOI：——

  日期：——
• Interconversion of 3-Acylaminobenzisoxazoles and 3-(2-Hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Kálmán Harsányi

  DOI：10.1002/jhet.5570100613

  日期：1973.12

  Interconversion of 3-(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazoles (1) and 3-acylaminobenzisoxazoles (2) was observed in the presence of base carboxylate anion, triethylamine, alkali hydroxide, alcoholate. With proton transferring reagents (carboxylate, triethylamine) the equilibrium 1⇌2 is dependent on the substituent R; with anionic reagents (hydroxy anion, ethoxyl anion) the less basic anion of 1 is preferred

  在碱式羧酸根阴离子，三乙胺，碱金属氢氧化物，醇盐存在下，观察到3-（2-羟苯基）-1,2,4-恶二唑（1）和3-酰基氨基苯并恶唑（2）的相互转化。对于质子转移试剂（羧酸盐，三乙胺），平衡1⇌2取决于取代基R；在使用阴离子试剂（羟基阴离子，乙氧基阴离子）时，优选碱性较低的1。醇作用使该阴离子进一步转化，醇加合物阴离子（6）既要水解又要醇解（7），从而生成3-氨基-苯并恶唑（3）。