ethyl (trimethylsilyloxy)acetate | 80287-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (trimethylsilyloxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(trimethylsilyloxy)acetate；ethyl 2-trimethylsilyloxyacetate
• CAS: 80287-79-2
• 化学式: C₇H₁₆O₃Si
• 分子量: 176.288
• InChiKey: XYIXWDNUMHGHMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (trimethylsilyloxy)acetate 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 cerium(III) chloride 作用下， 以55%的产率得到2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  直接进入官能化的烯丙基硅烷：铈（III）介导的官能化的酯和内酯的格氏反应。

  摘要：

  氯化铈（III）的使用改变了格氏试剂（1）与酯-缩醛的反应的化学选择性，并且还大大提高了与内酯的反应效率。另外，它提供了有用的中间体（8），（11）和（12）的改进的制备方法，使得可以直接获得用于环化反应的有价值的官能化的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80666-8

文献信息

• Direct access to functionalised allylsilanes: The cerium(III) mediated grignard reaction of functionalised esters and lactones.
  作者：Thomas V. Lee、John R. Porter、Frances S. Roden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80666-8

  日期：1988.1

  (III) chloride alters the chemoselectivity of the reaction of the Grignard reagent (1) with ester-acetals and also greatly improves the efficiency of reaction with lactones. In addition it gives improved preparations of the useful intermediates (8), (11) and (12) giving direct access to valuable functionalised allylsilanes of use in annulation reactions.

  氯化铈（III）的使用改变了格氏试剂（1）与酯-缩醛的反应的化学选择性，并且还大大提高了与内酯的反应效率。另外，它提供了有用的中间体（8），（11）和（12）的改进的制备方法，使得可以直接获得用于环化反应的有价值的官能化的烯丙基硅烷。
• Ruehlmann,K., Synthesis, 1971, p. 236 - 253
  作者：Ruehlmann,K.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, THOMAS V.;PORTER, JOHN R.;RODEN, FRANCES S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 5009-5012
  作者：LEE, THOMAS V.、PORTER, JOHN R.、RODEN, FRANCES S.

  DOI：——

  日期：——
• The cerium (III) mediated reaction of trimethylsilylmethyl magnesium chloride with esters and lactones: The efficient synthesis of some functionalised allylsilanes of use in annulation reactions
  作者：Thomas V. Lee、Julia A. Channon、Carmel Cregg、John R. Porter、Frances S. Roden、Helena T-L. Yeoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89114-6

  日期：1989.1

  (111) chloride alters the chemoselectivity of the reaction of trimethylsilylmethyl magnesium chloride with ester-acetals and also greatly improves the efficiency of reaction with lactones. In addition it gives improved preparations of the useful intermediates (7), (13), (18),(20) and (22) and gives direct access to the valuable functionalised allylsilanes (1) to (3) of use in annulation reactions.

  氯化铈（111）的使用改变了三甲基甲硅烷基甲基氯化镁与酯-缩醛的反应的化学选择性，并且还大大提高了与内酯的反应效率。此外，它提供了有用的中间体（7），（13），（18），（20）和（22）的改进制备方法，并提供了直接用于环化反应的有价值的官能化烯丙基硅烷（1）至（3）的方法。 。