4-tert-Butylcatechol cyclic phosphate | 67035-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-Butylcatechol cyclic phosphate
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-hydroxy-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphole 2-oxide；5-tert-butyl-2-hydroxy-1,3,2λ5-benzodioxaphosphole 2-oxide
• CAS: 67035-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₃O₄P
• 分子量: 228.185
• InChiKey: XDOQRZJTOFZGQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-Butylcatechol cyclic phosphate 在 A,B-bisimidazole-β-cyclodextrin 水 、 重水 作用下， 生成 phosphoric acid mono(5-t-butyl 2-hydroxyphenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  双功能核糖核酸酶模型的质子库存

  摘要：

  我们已经描述了由@-环糊精 6,6'-bi~(咪唑) 催化的 4-叔丁基儿茶酚环磷酸酯 (1) 的水解。~~在我们最早的工作 2q3 中，我们使用了 A、C 和 A 的混合物， D异构体；但最近我们报道了 4 对纯异构体和 A、B 异构体 2 的研究。我们的 pH/速率研究 2-" 表明当催化剂部分质子化时 k,,, 达到最佳状态，因此碱性咪唑(Im) 和酸性咪唑鎓 (ImH+) 基团存在。我们还描述了通过咪唑缓冲液对 RNA 聚合物和二聚体进行裂解的详细动力学研究^.^-^ 同样，最佳 pH 值表明 Im 和 ImH+ 均参与其中，但在双功能顺序机制中，ImH+ 首先质子化底物磷酸根离子，然后 Im 促进羟基的攻击，形成正膦中间体。然后在随后的快速步骤中裂解。然而，我们指出 6 如果连接了催化基团，则与单独的缓冲物质序列的顺序很可能会变得同时发生，如在 2 中或在以 2 为模型的核糖核酸酶

  DOI：

  10.1021/ja00206a033

文献信息

• Bifunctional cyclodextrin metalloenzyme mimics
  作者：Steven D. Dong、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02160-1

  日期：1998.12

  A variety of regioisomeric bifunctionalized beta-cyclodextrins derivatized with an imidazole and a metal ligand tris(2-aminoethyl)amine (tren) group were prepared. As their Zn2+ complexes, these compounds show bifunctional catalysis of phosphate hydrolysis with a regioisomeric preference. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 5-(β-Cyclodextrinylamino)-5-Deoxy-α-D-Riboses as Models for Nuclease, Ligase, Phosphatase, and Phosphorylase
  作者：Man Jung Han、Kyung Soo Yoo、Ji Young Chang、Tae-Kyu Ha

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<347::aid-anie347>3.0.co;2-q

  日期：2000.1.17

  beta-Cyclodextrin derivatives crowned with ribose rings (such as 1) catalyzed the hydrolysis, esterification, and phosphorylation of catechol-derived phosphate esters. The vicinal cis-diols on the ribose groups appear to play a major role in the catalytic activity of these enzyme models by the formation of hydrogen bonds which activate the phosphorus atom to nucleophilic attack.
• Proton inventory of a bifunctional ribonuclease model
  作者：Eric Anslyn、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja00206a033

  日期：1989.11

  other, such as simple hydrogen bonding to phosphate without an actual proton transfer by ImH+ in the transition state. In our mechanistic proposal^,^^^ there should be a true protonation by ImH+ as the Im delivers H 2 0 to the phosphate, forming a phosphorane intermediate (Scheme I). To check this, we have used the well-known proton inventory method? studying the rate in various mixtures of H 2 0 and

  我们已经描述了由@-环糊精 6,6'-bi~(咪唑) 催化的 4-叔丁基儿茶酚环磷酸酯 (1) 的水解。~~在我们最早的工作 2q3 中，我们使用了 A、C 和 A 的混合物， D异构体；但最近我们报道了 4 对纯异构体和 A、B 异构体 2 的研究。我们的 pH/速率研究 2-" 表明当催化剂部分质子化时 k,,, 达到最佳状态，因此碱性咪唑(Im) 和酸性咪唑鎓 (ImH+) 基团存在。我们还描述了通过咪唑缓冲液对 RNA 聚合物和二聚体进行裂解的详细动力学研究^.^-^ 同样，最佳 pH 值表明 Im 和 ImH+ 均参与其中，但在双功能顺序机制中，ImH+ 首先质子化底物磷酸根离子，然后 Im 促进羟基的攻击，形成正膦中间体。然后在随后的快速步骤中裂解。然而，我们指出 6 如果连接了催化基团，则与单独的缓冲物质序列的顺序很可能会变得同时发生，如在 2 中或在以 2 为模型的核糖核酸酶