5-amino-3-(1-methyl)propylpyrazole | 56367-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 5-amino-3-(1-methyl)propylpyrazole
• 英文别名: 3-sec-butyl-1H-pyrazol-5-amine；5-butan-2-yl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 56367-25-0
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• mdl: MFCD09996899
• 分子量: 139.2
• InChiKey: HGIUJMQEDPSCJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(1-methyl)propylpyrazole 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 4-Bromo-N-(5-sec-butyl-1H-pyrazol-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  CDK2 / cyclin A的3-Aminopyrazole抑制剂作为抗肿瘤药。1.潜在顾客发现。

  摘要：

  由正常细胞周期机制的破坏介导的异常增殖实际上是所有癌细胞的标志。靶向针对细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）与细胞周期蛋白之间的复合物（例如CDK2 / cyclin A和CDK2 / cyclin E）并抑制其激酶活性的化合物被认为是有前途的抗肿瘤药物，可补充现有疗法。通过高通量筛选工作，我们确定了一类新的CDK2 / cyclin A / E抑制剂。描述了此类的从头到尾的扩展。该系列中早期化合物的X射线晶体学数据以及为快速达到体内功效而进行的体外试验，导致了CDK2 / cyclin A（N-（5-环丙基-1H-吡唑-3- yl）-2-（2-萘基）乙酰胺（41），PNU-292137，IC50 = 37 nM），具有体内抗肿瘤活性（TGI>

  DOI：

  10.1021/jm031145u
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-hexa-2,3-dienenitrile 在 一水合肼 、 3-hydrazino-4-methylhex-2-enenitrile 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 5-amino-3-(1-methyl)propylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第39部分：从烯丙基或炔基腈合成3-烷基-5-氨基吡唑和3 H-吲哚

  摘要：

  肼添加到烯丙基或炔基腈中，以优异的收率得到3-烷基取代的5-氨基吡唑。可以从苯肼的迈克尔加成到烯丙基腈中分离共轭和未共轭的烯胺腈，并闭环得到3-烷基-5-氨基-N-苯基吡唑和3 H-吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19810002997

文献信息

• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20080045496A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of such as TrkA, TrkB, TrkC, Jak2, Jak3 and CK2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物可以抑制诸如TrkA、TrkB、TrkC、Jak2、Jak3和CK2的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗增殖剂用于治疗癌症和其他疾病的有用性。
• US7531539B2
  申请人：——

  公开号：US7531539B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• US8445676B2
  申请人：——

  公开号：US8445676B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• 3-Aminopyrazole Inhibitors of CDK2/Cyclin A as Antitumor Agents. 1. Lead Finding
  作者：Paolo Pevarello、Maria Gabriella Brasca、Raffaella Amici、Paolo Orsini、Gabriella Traquandi、Luca Corti、Claudia Piutti、Pietro Sansonna、Manuela Villa、Betsy S. Pierce、Maurizio Pulici、Patrizia Giordano、Katia Martina、Edward L. Fritzen、Richard A. Nugent、Elena Casale、Alexander Cameron、Marina Ciomei、Fulvia Roletto、Antonella Isacchi、GianPaolo Fogliatto、Enrico Pesenti、Wilma Pastori、Aurelio Marsiglio、Karen L. Leach、Paula M. Clare、Francesco Fiorentini、Mario Varasi、Anna Vulpetti、Martha A. Warpehoski

  DOI：10.1021/jm031145u

  日期：2004.6.1

  targeting complexes between cyclin-dependent kinases (CDK) and cyclins, such as CDK2/cyclin A and CDK2/cyclin E, and inhibiting their kinase activity are regarded as promising antitumor agents to complement the existing therapies. From a high-throughput screening effort, we identified a new class of CDK2/cyclin A/E inhibitors. The hit-to-lead expansion of this class is described. X-ray crystallographic

  由正常细胞周期机制的破坏介导的异常增殖实际上是所有癌细胞的标志。靶向针对细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）与细胞周期蛋白之间的复合物（例如CDK2 / cyclin A和CDK2 / cyclin E）并抑制其激酶活性的化合物被认为是有前途的抗肿瘤药物，可补充现有疗法。通过高通量筛选工作，我们确定了一类新的CDK2 / cyclin A / E抑制剂。描述了此类的从头到尾的扩展。该系列中早期化合物的X射线晶体学数据以及为快速达到体内功效而进行的体外试验，导致了CDK2 / cyclin A（N-（5-环丙基-1H-吡唑-3- yl）-2-（2-萘基）乙酰胺（41），PNU-292137，IC50 = 37 nM），具有体内抗肿瘤活性（TGI>
• Allenes. Part 39. The synthesis of 3-alkyl-5-aminopyrazoles and 3H-indoles from allenic or acetylenic nitriles
  作者：Z. Tanee Fomum、Stephen R. Landor、Phyllis D. Landor、George W. P. Mpango

  DOI：10.1039/p19810002997

  日期：——

  Hydrazine adds to allenic or acetylenic nitriles to give 3-alkyl-substituted 5-aminopyrazoles in excellent yields. Conjugated and unconjugated enaminic nitriles may be isolated from the Michael addition of phenylhydrazine to allenic nitriles and ring-closed to give 3-alkyl-5-amino-N-phenylpyrazoles and 3H-indoles.

  肼添加到烯丙基或炔基腈中，以优异的收率得到3-烷基取代的5-氨基吡唑。可以从苯肼的迈克尔加成到烯丙基腈中分离共轭和未共轭的烯胺腈，并闭环得到3-烷基-5-氨基-N-苯基吡唑和3 H-吲哚。