1-(4-Bromobutyl)-7-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione | 136975-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 1-(4-Bromobutyl)-7-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione
• 英文别名: 1-(4-Bromobutyl)-7-methyl-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
• CAS: 136975-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 313.194
• InChiKey: HUEFCKJNJWJDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 1-(4-Bromobutyl)-7-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-[4-(4-Benzylpiperidin-1-yl)butyl]-7-methyl-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Pyrroloazepine Derivatives as Potent Antihypertensive Agents with Antiplatelet Aggregation Activity.

  摘要：

  合成了一系列1-氨基烷基吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮衍生物，并评估其作为α1肾上腺素能和血清素2（5-HT2）受体拮抗剂的活性，旨在寻找一种新型的具有强效双重活性的抗高血压药物。部分在1位具有4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基基团的化合物显示了双重活性，并在吡咯氮杂环的4位取代基方面表现出显著差异。在本研究中获得的化合物中，（E）-1-[4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基]-4-羟基亚胺-7-甲基-1, 4, 5, 6, 7, 8-六氢吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮（15a，SUN9221）在离体豚鼠动脉中表现出强效的α1-肾上腺素能拮抗活性（pA2=8.89±0.21）和5-HT2拮抗活性（pA2=8.74±0.22）。这一化合物表现出抗高血压活性，其作用持续时间相当于口服给药的哌唑嗪或多沙唑嗪（3 mg/kg）在清醒自发性高血压大鼠中的效果，同时还具有强效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.246
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 氰基磷酸二乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1-(4-Bromobutyl)-7-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Pyrroloazepine Derivatives as Potent Antihypertensive Agents with Antiplatelet Aggregation Activity.

  摘要：

  合成了一系列1-氨基烷基吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮衍生物，并评估其作为α1肾上腺素能和血清素2（5-HT2）受体拮抗剂的活性，旨在寻找一种新型的具有强效双重活性的抗高血压药物。部分在1位具有4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基基团的化合物显示了双重活性，并在吡咯氮杂环的4位取代基方面表现出显著差异。在本研究中获得的化合物中，（E）-1-[4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基]-4-羟基亚胺-7-甲基-1, 4, 5, 6, 7, 8-六氢吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮（15a，SUN9221）在离体豚鼠动脉中表现出强效的α1-肾上腺素能拮抗活性（pA2=8.89±0.21）和5-HT2拮抗活性（pA2=8.74±0.22）。这一化合物表现出抗高血压活性，其作用持续时间相当于口服给药的哌唑嗪或多沙唑嗪（3 mg/kg）在清醒自发性高血压大鼠中的效果，同时还具有强效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.246

文献信息

• Pyrroloazepine derivatives
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0441349A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  Disclosed herein are pyrroloazepine derivatives represented by the following formula (I): wherein R means a hydrogen atom, a linear or branched C1-6 alkyl group or a C7-1 10 aralkyl group, A denotes a linear or branched C2-10 alkylene, alkenylene or alkynylene group, Z stands for 0, NOR1 or NOCORs in which R1 and Rs is a hydrogen atom or an alkyl, aryl or aralkyl group, and Y means a particular piperidinyl or pyrrolidinyl group; and salts thereof. Their preparation processes are also disclosed.

  本文公开了由下式(I)代表的吡咯氮平衍生物： 其中 R 表示氢原子、直链或支链 C1-6 烷基或 C7-1-10 芳基；A 表示直链或支链 C2-10 烯基、烯基或炔基；Z 表示 0、NOR1 或 NOCORs，其中 R1 和 Rs 为氢原子或烷基、芳基或芳基；Y 表示特定的哌啶基或吡咯烷基；及其盐类。还公开了它们的制备工艺。
• EP0551527A1
  申请人：——

  公开号：EP0551527A1

  公开（公告）日：1993-07-21
• PYRROLOAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0551527B1

  公开（公告）日：2003-04-02
• US5206239A
  申请人：——

  公开号：US5206239A

  公开（公告）日：1993-04-27
• US5391731A
  申请人：——

  公开号：US5391731A

  公开（公告）日：1995-02-21