methyl (2R)-2-[(3S,4S,4aR,6R,7aS)-3-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-azidopentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-1,1-dioxo-4a-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate | 313257-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(3S,4S,4aR,6R,7aS)-3-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-azidopentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-1,1-dioxo-4a-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate
• CAS: 313257-38-4
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₇S₂
• 分子量: 595.781
• InChiKey: MUKMUECTNKLYOR-AMBCAXFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3S,4S,4aR,6R,7aS)-3-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-azidopentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-1,1-dioxo-4a-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 2-(5-<3-<5-(2-dimethylamino-pentyl)tetrahydro-furan-2-yl>-2-hydroxy-1-methyl-butyl>tetrahydro-furan-2-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成pamamycin-607的较大片段

  摘要：

  大环内酯抗生素pamamycin-607的完整较大羟基酸（C（1）C（18））的对映体纯甲酯已使用一般的磺内酯路线合成了乳酸和类似物。必需的N，N-二甲基氨基部分是通过用肼酸进行Mitsunobu转化而引入的，随后是涉及氢化和双还原甲基化的反应级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01308-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3S,4S,4aS,6R,7aS)-3-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4a-hydroxy-4-methyl-1,1-dioxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate 在 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[(3S,4S,4aR,6R,7aS)-3-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-azidopentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-1,1-dioxo-4a-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]oxathiin-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成pamamycin-607的较大片段

  摘要：

  大环内酯抗生素pamamycin-607的完整较大羟基酸（C（1）C（18））的对映体纯甲酯已使用一般的磺内酯路线合成了乳酸和类似物。必需的N，N-二甲基氨基部分是通过用肼酸进行Mitsunobu转化而引入的，随后是涉及氢化和双还原甲基化的反应级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01308-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of the larger fragment of pamamycin-607
  作者：Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01308-3

  日期：2000.9

  The enantiomerically pure methyl ester of the complete larger hydroxy acid (C(1)C(18)) of the macrodiolide antibiotic pamamycin-607 has been synthesized using a general sultone route to actic acids and analogs. The requisite N,N-dimethylamino moiety was introduced by Mitsunobu inversion with hydrazoic acid followed by a reaction cascade involving hydrogenation and double reductive methylation.

  大环内酯抗生素pamamycin-607的完整较大羟基酸（C（1）C（18））的对映体纯甲酯已使用一般的磺内酯路线合成了乳酸和类似物。必需的N，N-二甲基氨基部分是通过用肼酸进行Mitsunobu转化而引入的，随后是涉及氢化和双还原甲基化的反应级联。