20-Epipandoline | 73805-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 20-Epipandoline
• 英文别名: methyl (1S,12S,14S,19R)-14-ethyl-14-hydroxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 73805-38-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: CPNXQIOMUYAVKQ-NHOOAETJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Epipandoline 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到epipandoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  New dimeric indole alkaloids from Stenosolen heterophyllus: structure determinations and synthetic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a011
• 作为产物：
  描述：

  4-ethylpent-4-enoic acid 在 氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.41h， 生成 20-Epipandoline
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a034

文献信息

• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 5. Studies syntheses of .psi.-vincadifformine, 20-epi-.psi.-vincadifformine, pandoline, 20-epipandoline, and the C-16 epimeric(carbomethoxy)velbanamines
  作者：Martin E. Kuehne、Curtis L. Kirkemo、Thomas H. Matsko、John C. Bohnert

  DOI：10.1021/jo01304a023

  日期：1980.8
• US4283536A
  申请人：——

  公开号：US4283536A

  公开（公告）日：1981-08-11
• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines
  作者：Martin E. Kuehne、F. J. Okuniewicz、C. L. Kirkemo、J. C. Bohnert

  DOI：10.1021/jo00346a034

  日期：1982.3
• New dimeric indole alkaloids from Stenosolen heterophyllus: structure determinations and synthetic approach
  作者：Amelia Henriques、Christiane Kan、Angele Chiaroni、Claude Riche、Henri Philippe Husson、Siew Kwong Kan、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1021/jo00344a011

  日期：1982.2