3-o-(Glycero-3-O-phosphoryl)propanolamin | 65237-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3-o-(Glycero-3-O-phosphoryl)propanolamin
• 英文别名: 3-Azaniumylpropyl 2,3-dihydroxypropyl phosphate
• CAS: 65237-31-2
• 化学式: C₆H₁₆NO₆P
• 分子量: 229.17
• InChiKey: UCHREBAIXOTIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸酐 、 3-o-(Glycero-3-O-phosphoryl)propanolamin 在 potassium palmitate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-O-(1,2-Di-O-palmitoylglycero-3-O-phosphoryl)-N,N-dipalmitoylpropanolamin
  参考文献：
  名称：

  Grachev,M.K. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1697 - 1702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-[1,3,2]oxazaphosphinane 在 钯 氢气 、 氧化亚氮 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 3-o-(Glycero-3-O-phosphoryl)propanolamin
  参考文献：
  名称：

  Grachev,M.K. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1697 - 1702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Opening of Glycerol Cyclic Phosphates Leads to a Diverse Array of Potentially Prebiotic Phospholipids
  作者：Maiia Aleksandrova、Fidan Rahmatova、David A. Russell、Claudia Bonfio

  DOI：10.1021/jacs.3c07319

  日期：2023.11.29

  glycerol-2,3-cyclic phosphate undergoes ring opening with combinations of prebiotic amino alcohols to yield complex phospholipid headgroups. Importantly, this pathway selects for the formation of 2-amino alcohol-bearing phospholipid headgroups and enables the accumulation of their natural regioisomers. Finally, we show that the dry-state ring opening of cyclic lysophosphatidic acids leads to a range

  磷脂是生命各个领域细胞膜的主要成分，但磷脂如何以及何时出现在早期地球上仍然未知。紧迫的是，大多数复杂磷脂的益生元合成依赖于早期地球上尚未显示可用的底物。在这里，我们描述了多种复杂磷脂及其构建模块的潜在益生元合成。首先，我们证明了早期地球上胆碱可能是通过乙醇胺的逐步N-甲基化产生的。其次，采用系统化学方法，我们证明了内在活化的甘油-2,3-环磷酸酯与益生元氨基醇的组合进行开环，产生复杂的磷脂头基。重要的是，该途径选择形成带有 2-氨基醇的磷脂头基，并能够积累其天然区域异构体。最后，我们证明环状溶血磷脂酸的干态开环会产生一系列自组装溶血磷脂。我们的研究结果为现代磷脂的关键中间体提供了新的益生元途径，并阐明了细胞膜的潜在起源和进化。