(4aα,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)decahydroquinoline | 62008-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (4aα,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)decahydroquinoline
• 英文别名: Ethyl (4aS,8aR)-octahydroquinoline-1(2H)-carboxylate；ethyl (4aS,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 62008-53-1；77823-95-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: FHOIKRWHLMZIHM-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4aα,5α)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 甲苯 为溶剂， -60.0~175.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (4aα,8aβ)-1-(ethoxycarbonyl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  异构体顺式十氢喹啉-5-羧酸：对γ-氨基丁酸的吸收和体外受体结合的影响。

  摘要：

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，

  DOI：

  10.1021/jm00139a005

文献信息

• WITIAK, D. T.;TOMITA, KUNIYUKI;PATCH, R. J.;ENNA, S. J., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 7, 788-794
  作者：WITIAK, D. T.、TOMITA, KUNIYUKI、PATCH, R. J.、ENNA, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Epimeric cis-decahydroquinoline-5-carboxylic acids: effects on .gamma.-aminobutyric acid uptake and receptor binding in vitro
  作者：Donald T. Witiak、Kuniyuki Tomita、Raymond J. Patch、S. J. Enna

  DOI：10.1021/jm00139a005

  日期：1981.7

  isomers have little affinity for GABA receptors in vitro relative to GABA agonists. However, expected but weak stereoselective activity was observed when these analogues were assessed for their ability to inhibit high-affinity [3H]GABA uptake into rat brain synaptosomes. These data are discussed in light of structure-activity studies of other neurotransmitter analogues, and a preliminary hypothesis based

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，