5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo<1,2-a>azepine-9-carboxylic acid | 83820-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo<1,2-a>azepine-9-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylate；5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo[1,2,a]azepine-9-carboxylic acid；6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid
• CAS: 83820-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: UTZRHJRBTYMFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo<1,2-a>azepine-9-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo<1,2-a>azepine-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟丙基)吡咯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo<1,2-a>azepine-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328

文献信息

• 3-Substituted-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]-pyridine-and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04410534A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  Novel 3-substituted-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid and 3-substituted-6,7,8,9-tetrahydro[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid compounds represented by the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein R is hydrogen or a lower alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, n is the integer selected from the integers 1 or 2 and Ar is a 6- or 5-member ring. These compounds are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents, platelet aggregation inhibitors, and as smooth muscle relaxants.

  新型3-取代-5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和3-取代-6,7,8,9-四氢[1,2-a]环庚烯-9-羧酸化合物由以下式所代表##STR1##及其药用可接受的、无毒的酯和盐，其中R为氢或含有1至4个碳原子的较低烷基基团，n为选自整数1或2的整数，Ar为6-或5-成员环。这些化合物可用作抗炎、镇痛和退热剂、血小板聚集抑制剂以及平滑肌松弛剂。
• CARPIO, H.;GALEAZZI, E.;GREENHOUSE, R.;GUZMAN, A.;VELARDE, E.;ANTONIO, Y.+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2295-2312
  作者：CARPIO, H.、GALEAZZI, E.、GREENHOUSE, R.、GUZMAN, A.、VELARDE, E.、ANTONIO, Y.+

  DOI：——

  日期：——
• US4410534A
  申请人：——

  公开号：US4410534A

  公开（公告）日：1983-10-18
• Synthesis of l,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrrole-1-carboxylic acids and homologous pyridine and azepine analogues thereof
  作者：Humberto Carpio、Edvige Galeazzi、Robert Greenhouse、Angel Guzmán、Esperanza Velarde、Yulia Antonio、Fidencio Franco、Alicia Leon、Virginia Pérez、Raquel Salas、David Valdés、Jack Ackrell、Diane Cho、Pasquale Gallegra、Otto Halpern、Richard Koehler、Michael L. Maddox、Joseph M. Muchowski、Anthony Prince、Derek Tegg、T. Craig Thurber、Albert R. Van Horn、Doug Wren

  DOI：10.1139/v82-328

  日期：1982.9.15

  Several syntheses of the previously unknown 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and various 5- and 6-substituted derivatives thereof have been devised. Some of these processes have been extended to the heretofore unreported 5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid and 5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid derivatives.Two new processes were

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。