C-NADH | 153-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: C-NADH
• 英文别名: APADH；NADH；O^5'-{2-[1-(3-acetyl-4H-pyridin-1-yl)-D-1-deoxy-ribofuranos-5-yloxy]-1,2-dihydroxy-phosphoryl}-adenosine；diphosphoric acid-1-[(1R)-1-(3-acetyl-4H-[1]pyridyl)-D-1,4-anhydro-ribitol-5-yl ester]-2-adenosin-5'-yl ester；Diphosphorsaeure-1-[(1R)-1-(3-acetyl-4H-[1]pyridyl)-D-1,4-anhydro-ribit-5-ylester]-2-adenosin-5'-ylester；3-AcPy-NADH；ap-NADH；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-acetyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 153-59-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₆O₁₄P₂
• 分子量: 664.46
• InChiKey: CIWXCGUGRDQCHH-RBEMOOQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1019.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吡啶腺嘌呤二核苷酸 在 [(pentamethylcyclopentadienyl)Rh(2,2’-bipyridyl)H₂O]²⁺ 作用下， 反应 24.0h， 生成 C-NADH
  参考文献：
  名称：

  Coenzyme analogs: excellent substitutes (not poor imitations) for electrochemical regeneration

  摘要：

  烟酰胺辅酶 NAD 类似物的使用首次克服了 NAD 在电化学再生中的局限性。研究表明，NAD 类似物（APAD 和 PAAD）的电化学还原效率高于原始 NAD，其还原产物的稳定性也远高于 NADH。

  DOI：

  10.1039/c1cc14313a
• 作为试剂：
  描述：

  aurachin C 在 flavin–adenine dinucleotide dependentmonooxygenase(AuaG) 、 ketoreductase(AuaH) 、 C-NADH 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 aurachin B 、 4-hydroxy-2-methyl-3-oxo-4-farnesyl-3,4-dihydroquinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  由具有双功能FAD依赖性单加氧酶的酶系统指导的半松果酚重排

  摘要：

  aurachins的生物合成包括频哪醇型重排引起的异戊二烯基有趣的迁移。AuaGH的体外分析表明，这些酶催化环氧化与半松果酚重排（参见方案）和酮还原反应。因此，揭示了AuaGH系统是用于建立半松果醇重排的新型酶系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201204138

文献信息

• Kaplan; Ciotti, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 221, p. 823,827
  作者：Kaplan、Ciotti

  DOI：——

  日期：——
• van Eys et al., Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 231, p. 571,572
  作者：van Eys et al.

  DOI：——

  日期：——
• Coenzyme analogs: excellent substitutes (not poor imitations) for electrochemical regeneration
  作者：Hye Jung Lee、Sahng Ha Lee、Chan Beum Park、Keehoon Won

  DOI：10.1039/c1cc14313a

  日期：——

  For the first time, employment of nicotinamide coenzyme NAD analogs has overcome the limitations of NAD in electrochemical regeneration. It has been shown that NAD analogs, APAD and PAAD, were electrochemically reduced more efficiently than original NAD and that the stability of their reduced products was also much higher than NADH.

  烟酰胺辅酶 NAD 类似物的使用首次克服了 NAD 在电化学再生中的局限性。研究表明，NAD 类似物（APAD 和 PAAD）的电化学还原效率高于原始 NAD，其还原产物的稳定性也远高于 NADH。