2-苯基噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-醇 | 18678-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2-苯基噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-醇
• 中文别名: 2-苯基噻吩并[3,2-D]嘧啶-4-醇
• 英文名称: 2-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-ol；2-phenyl-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 18678-14-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• mdl: MFCD03011928
• 分子量: 228.274
• InChiKey: IQFQFNJSTCCSSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-醇 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-氯-2-苯基噻吩并[3,2-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Direct metallation of thienopyrimidines using a mixed lithium–cadmium base and antitumor activity of functionalized derivatives

  摘要：

  一系列噻吩并[2,3-d]和噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物已通过去质子-镉化-捕获序列作为关键步骤轻松合成。其中一些合成的化合物被筛选出具有抗癌（细胞毒性）活性，而(S)-2-(6-碘-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-3-苯基丙酸显示出对肝、人乳腺癌和宫颈癌细胞系具有显著活性。

  DOI：

  10.1039/b915274a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-苯基噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  围绕Thieno [3,2-d] pyrimidin-4（3H）-一个支架的化学空间探索导致了一类新型的高活性艰难梭菌抑制剂。

  摘要：

  艰难梭菌感染（CDI）是美国医疗保健相关感染的主要原因。因此，开发用于CDI的新疗法是当务之急。为了实现这一目标，我们开始体外筛选针对两种致病性艰难梭菌菌株（ATCC BAA 1870和ATCC 43255）的67种化合物的结构多样的内部文库，产生的化合物为2-甲基-8-硝基喹唑啉酮- 4（3 H）-一（2），具有中等效力（MIC = 312/156μM）。2的最优化得到铅化合物6a（2-甲基-7-硝基硫代[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H-1）具有增强的效价（MIC = 19/38μM），对正常肠道菌群的选择性，对哺乳动物细胞系的CC 50 s> 606μM ，以及在模拟的胃液和肠液中的可接受的稳定性。在C2-，N3-，C4-和C7位置上对6a的进一步优化导致了针对50多种化合物的文库，其针对艰难梭菌的临床分离株的MIC为3至800μM。化合物8f（MIC = 3/6μM）被确定为进一步优化的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01198

文献信息

• Copper-mediated synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from <i>N</i>-(quinolin-8-yl)benzamide and amidine hydrochlorides
  作者：Zihui Ban、Xinfeng Cui、Fangpeng Hu、Guoqiang Lu、Nan Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9nj02311a

  日期：——

  An efficient copper-mediated tandem C(sp2)–H amination to provide quinazolinones from N-(quinolin-8-yl)benzamide and amidine hydrochlorides has been developed. It can afford rather complex products in a single step synthesis from easily available starting materials using 8-aminoquinoline as a removable bidentate directing group. The features of this reaction are it being simple to operate and avoiding

  已经开发出一种有效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化反应，以从N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺和盐酸am提供喹唑啉酮。它可以使用8-氨基喹啉作为可移动的双齿引导基团，从易于获得的起始原料一步合成合成出相当复杂的产品。该反应的特征是操作简单并且避免了敏感且昂贵的金属，并且它为有机化学领域中的多环分子的构建提供了一种方法。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct O-alkenylation of 2-arylquinazolinones with N-tosylhydrazones: an efficient route to O-alkenylquinazolines
  作者：Rajaka Lingayya、Mari Vellakkaran、Kommu Nagaiah、Prabhakar Rao Tadikamalla、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c6cc09445g

  日期：——

  An efficient Pd(ii)-catalyzed direct O-alkenylation of 2-arylquinazolinones with simple ketone-derived N-tosylhydrazones is reported.

  报道了一种高效的Pd（II）催化的直接2-芳基喹唑酮与简单酮衍生的N-对甲苯磺酰肼烯烃化反应。
• Synthesis of 2-aryl quinazolinones <i>via</i> iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between N–H and C–H bonds
  作者：Yoonkyung Jang、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Simin Chun、Jeeyeon Lee、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d0ob00866d

  日期：——

  describe the direct synthesis of quinazolinones via cross-dehydrogenative coupling between methyl arenes and anthranilamides. The C–H functionalization of the benzylic sp3 carbon is achieved by di-t-butyl peroxide under air, and the subsequent amination–aerobic oxidation process completes the annulation process. Iron catalyzed the whole reaction process and various kinds of functional groups were tolerated

  在这里，我们描述了通过甲基芳烃和邻氨基苯甲酰胺之间的交叉脱氢偶联直接合成喹唑啉酮。苄sp。的C-H官能化3碳被二-实现吨丁基过氧化物在空气下，和随后的胺化需氧氧化过程完成环过程。铁催化了整个反应过程，在反应条件下可耐受各种官能团，提供了31种使用甲基芳烃衍生物的2-芳基喹唑啉酮实例，收率为57–95％。合成潜力已通过含芳基杂环的额外合成得到证明。
• 2-苯基杂环并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮类化合 物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108658999B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了2‑苯基杂环并[2,3‑d]嘧啶‑4(3H)‑酮类化合物的合成方法，其利用苯乙烯类化合物碳碳键断裂生成苯甲醛类化合物，生成的苯甲醛类化合物又与杂环类邻氨基甲酰胺类化合物进行分子间缩合偶联反应，从而制备得到2‑苯基杂环并[2,3‑d]嘧啶‑4(3H)‑酮类化合物，其中，苯乙烯类化合物为：苯乙烯或2‑乙氧基苯乙烯，杂环类邻氨基甲酰胺类化合物为：3‑氨基噻吩‑2‑甲酰胺或4‑氨基‑1‑甲基‑3‑正丙基‑1H‑吡唑‑5‑甲酰胺。本发明的有益之处在于：原料廉价易得，更经济；反应高效，收率高；不需要高温高压，反应条件温和；合成过程操作简便，所得产物易于后处理，适合大规模工业化生产。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE AND THIENOPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE THIENOPYRIMIDINE ET THIENOPYRIDINE UTILES COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999024440A1

  公开（公告）日：1999-05-20

  (EN) The invention relates to compounds of formulas (1) and (2) and to pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, wherein X1, R1, R2 and R11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formulas (1) and (2) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formulas (1) and (2).(FR) L'invention concerne des composés représentés par les formules (1) et (2), et des sels et hydrates pharmaceutiquement acceptables de ces composés. X1, R1, R2 et R11 sont tels que définis dans le descriptif. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant les composés des formules (1) et (2) ainsi que des traitements de troubles hyperprolifératifs chez le mammifère, comprenant l'administration des composés des formules (1) et (2).

  该发明涉及公式（1）和（2）的化合物，以及其药学上可接受的盐和水合物，其中X1，R1，R2和R11如本文所定义。该发明还涉及含有公式（1）和（2）的化合物的药物组合物，并通过给哺乳动物施用公式（1）和（2）的化合物来治疗增生性疾病的方法。