(Z)-tributyl-(2-t-butyl-2-pentenyl)tin | 154922-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Z)-tributyl-(2-t-butyl-2-pentenyl)tin
• 英文别名: tributyl-[(Z)-2-tert-butylpent-2-enyl]stannane
• CAS: 154922-34-6
• 化学式: C₂₁H₄₄Sn
• 分子量: 415.29
• InChiKey: GFPYIYCDMBOISM-YZNHWISSSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±35.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 (Z)-tributyl-(2-t-butyl-2-pentenyl)tin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-3-methylene-dodecan-5-ol 、
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡反应中立体选择性的取代基控制。反选择性路易斯酸促进的醛反应

  摘要：

  在顺式-2-烯基锡（烯丙基锡）与醛的反应中，当烯基锡试剂的2-位上的取代基为大体积的叔丁基或三烷基甲硅烷基时，选择性地获得了不寻常的抗均烯丙基醇。假定该反应是通过反近平面非环过渡态进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00645-4
• 作为产物：
  描述：

  tributyl-[(2Z)-2-tert-butylpenta-2,4-dienyl]stannane 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-tributyl-(2-t-butyl-2-pentenyl)tin
  参考文献：
  名称：

  An Easy Access to Stereodefined 2-Pentenyltins by Partial Hydrogenation of 2,4-Pentadienyltins with Diazene

  摘要：

  通过氢化三丁基-(2,4-戊二烯基)锡与由 2,4,6-三异丙基苯磺酰肼生成的重氮，很容易制备出高产率的三丁基-(2-戊烯基)锡。在共轭二烯体系中，末端双键被选择性氢化。内部双键的立体化学结构完全保留。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.274

文献信息

• Substituent-control of stereoselectivity in the reaction of allylic tins. Anti-selective lewis acid-promoted reaction toward aldehydes
  作者：Yutaka Nishigaichi、Noriyuki Ishida、Masahiro Nishida、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00645-4

  日期：1996.5

  In the reaction of cis-2-alkenyltins (allylic tins) toward aldehydes, unusual anti-homoallyl alcohols were selectively obtained when the substituent at the 2-position of the alkenyltin reagent was a bulky one such as a tert-butyl or trialkylsilyl group. This reaction is assumed to proceed via the inverse antiperiplanar acyclic transition state.

  在顺式-2-烯基锡（烯丙基锡）与醛的反应中，当烯基锡试剂的2-位上的取代基为大体积的叔丁基或三烷基甲硅烷基时，选择性地获得了不寻常的抗均烯丙基醇。假定该反应是通过反近平面非环过渡态进行的。
• An Easy Access to Stereodefined 2-Pentenyltins by Partial Hydrogenation of 2,4-Pentadienyltins with Diazene
  作者：Yutaka Nishigaichi、Noriyuki Ishida、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.67.274

  日期：1994.1

  Tributyl-(2-pentenyl)tins were readily prepared in high yield by hydrogenation of tributyl-(2,4-pentadienyl)tins with diazene generated from 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonohydrazide. The terminal double bond was selectively hydrogenated in the conjugated diene system. The stereochemistry of the internal double bond was completely retained.

  通过氢化三丁基-(2,4-戊二烯基)锡与由 2,4,6-三异丙基苯磺酰肼生成的重氮，很容易制备出高产率的三丁基-(2-戊烯基)锡。在共轭二烯体系中，末端双键被选择性氢化。内部双键的立体化学结构完全保留。