Epoxycytochalasin J | 121981-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 英文名称: Epoxycytochalasin J
• 英文别名: (1R,2R,3E,5R,7S,9E,11R,12S,14R,15S,16R,17S)-17-benzyl-2,5-dihydroxy-5,7,14,15-tetramethyl-13-oxa-18-azatetracyclo[9.8.0.01,16.012,14]nonadeca-3,9-dien-19-one
• CAS: 121981-24-6
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄
• 分子量: 451.606
• InChiKey: COONBRMXQBPXKF-RWGJCPSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  649.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Epoxycytochalasin J 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 细胞松弛素H
  参考文献：
  名称：

  六个新的10-苯丙氨酸-[11]细胞松弛素，来自phomopsis SP的细胞松弛素N-S。

  摘要：

  从Phomopsis sp。（68-GO-164）6个名为细胞松弛素N，O，P，Q，R和S中分离新cytochalasans，与四个已知的化合物一起，epoxycytochalasins H和J和细胞松弛素H和J的结构（5 - 10）根据光谱数据，特别是1 H和13 C NMR，以及与已知化合物的化学相关性，确定了新化合物的10-苯基-[11]细胞松弛素。细胞松弛素P，Q，R和S（7 - 10）具有在分子中的环己烷部分新颖二醇型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83434-7
• 作为产物：
  描述：

  epoxycytochalasin H 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 Epoxycytochalasin J
  参考文献：
  名称：

  来自Phomopsis sp。的三种新的10-苯基-[11]细胞松弛素，细胞松弛素N，O和P。

  摘要：

  从Phomopsis sp.（68-GO-164）中分离出三种新的细胞质素，命名为细胞质素N、O和P，此外还有四种已知的细胞质素，即细胞质素H和J以及环氧细胞质素H和J。新化合物的结构通过光谱分析，特别是核磁共振（NMR）以及与已知化合物的相关反应确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.902

文献信息

• The effects of new cytochalasins from Phomopsis sp. and the derivatives on cellular structure and actin polymerization.
  作者：Takashi HIROSE、Yoshihiko IZAWA、Kiyotaka KOYAMA、Shinsaku NATORI、Kazuko IIDA、Ichiro YAHARA、Shin SHIMAOKA、Koscak MARUYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.971

  日期：——

  The effects of ten 10-phenyl-[11]cytochalasins produced by Phomopsis sp. including novel compounds having 5,7- or 6,7-glycol structures and their derivatives, on the cell morphology and actin distribution in C3H-2K cells, as well as on lymphocyte capping and actin polymerization, were examined. The structure-activity relationship reported in the previous papers has been confirmed. The novel glycol

  Phomopsis sp。产生的十种10-苯基-[11]细胞松弛素的作用。研究了包括具有5,7-或6,7-乙二醇结构的新型化合物及其衍生物在内的C3H-2K细胞的细胞形态和肌动蛋白分布以及淋巴细胞加帽和肌动蛋白聚合反应。先前论文中报道的构效关系已经得到证实。新的乙二醇类化合物显示很少或没有活性，表明过氢异吲哚-1-酮核对于细胞松弛素作用的表现很重要。
• Three new 10-phenyl-(11)cytochalasans, cytochalasins N, O, and P from Phomopsis sp.
  作者：Takako Tomioka、Yoshihiko Izawa、Kiyotaka Koyama、Shinsaku Natori

  DOI：10.1248/cpb.35.902

  日期：——

  From Phomopsis sp. (68-GO-164) three new cytochalasans named cytochalasins N, O, and P were isolated, besides the four known cytochalasans, cytochalasins H and J and epoxycytochalasins H and J. The structures of the new compounds were determined by spectral analysis, especially by NMR, and by correlation reactions with known compounds.

  从Phomopsis sp.（68-GO-164）中分离出三种新的细胞质素，命名为细胞质素N、O和P，此外还有四种已知的细胞质素，即细胞质素H和J以及环氧细胞质素H和J。新化合物的结构通过光谱分析，特别是核磁共振（NMR）以及与已知化合物的相关反应确定。
• IZAWA, YOSHIHIKO;HIROSE, TAKASHI;SHIMIZU, TAKAKO;KOYAMA, KIYOTAKA;NATORI,+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2323-2335
  作者：IZAWA, YOSHIHIKO、HIROSE, TAKASHI、SHIMIZU, TAKAKO、KOYAMA, KIYOTAKA、NATORI,+

  DOI：——

  日期：——
• Six new 10-pheynl-[11]cytochalasans, cytochalasins N - S from phomopsis SP.
  作者：Yoshihiko Izawa、Takashi Hirose、Takako Shimizu (née Tomioka)、Kiyotaka Koyama、Shinsaku Natori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83434-7

  日期：1989.1

  From Phomopsis sp. (68-GO-164) six new cytochalasans named cytochalasins N, O, P, Q, R and S were isolated, together with the four known compounds, epoxycytochalasins H and J and cytochalasins H and J. The structures (5 – 10) of the new compounds as 10-phenyl-[11]cytochalasans were determined from spectral data, especially 1H and 13C NMR, and by chemical correlation with known compounds. Cytochalasins

  从Phomopsis sp。（68-GO-164）6个名为细胞松弛素N，O，P，Q，R和S中分离新cytochalasans，与四个已知的化合物一起，epoxycytochalasins H和J和细胞松弛素H和J的结构（5 - 10）根据光谱数据，特别是1 H和13 C NMR，以及与已知化合物的化学相关性，确定了新化合物的10-苯基-[11]细胞松弛素。细胞松弛素P，Q，R和S（7 - 10）具有在分子中的环己烷部分新颖二醇型结构。